5,10-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benz[g]isochromen-1-one | 1002556-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 5,10-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benz[g]isochromen-1-one
• 英文别名: 5,10-Dimethoxy-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one；5,10-dimethoxy-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-1-one
• CAS: 1002556-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: CJQOJWJUHCJEPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benz[g]isochromen-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到5,10-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benz[g]isochromene
  参考文献：
  名称：

  1-hydroxy-3,4-dihydro-1 H -benz [ g ]异戊二烯-5,10 -dione的第一个直接合成方法和来自Psychotria camponutans的生物活性苯[ g ]异色烯-5,10 -dione的结构修订

  摘要：

  首次，1-羟基-3,4-二氢-1的合成ħ -苯并[克]异色烯-5,10-二酮（3），其声称是从分离的生物活性化合物九节属camponutans，是使用3-氰基-1（3 H）-异苯并呋喃酮（5）和5,6-二氢吡喃-2-酮（6）进行邻苯二甲酸酯环化反应，然后在关键步骤中还原内酯部分。但是，合成目标化合物的全光谱表征表明，分离出的化合物不是1-羟基-3,4-二氢-1 H-苯并[ g ]异色烯5,10-二酮（3）。结构修订表明，先前分离出的化合物为已知的Psychorubrin（2）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.063
• 作为产物：
  描述：

  5,10-dihydroxy-3,4-dihydro-1H-benz[g]isochromen-1-one 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到5,10-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benz[g]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-hydroxy-3,4-dihydro-1 H -benz [ g ]异戊二烯-5,10 -dione的第一个直接合成方法和来自Psychotria camponutans的生物活性苯[ g ]异色烯-5,10 -dione的结构修订

  摘要：

  首次，1-羟基-3,4-二氢-1的合成ħ -苯并[克]异色烯-5,10-二酮（3），其声称是从分离的生物活性化合物九节属camponutans，是使用3-氰基-1（3 H）-异苯并呋喃酮（5）和5,6-二氢吡喃-2-酮（6）进行邻苯二甲酸酯环化反应，然后在关键步骤中还原内酯部分。但是，合成目标化合物的全光谱表征表明，分离出的化合物不是1-羟基-3,4-二氢-1 H-苯并[ g ]异色烯5,10-二酮（3）。结构修订表明，先前分离出的化合物为已知的Psychorubrin（2）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.063

文献信息

• First straightforward synthesis of 1-hydroxy-3,4-dihydro-1H-benz[g]isochromene-5,10-dione and structure revision of a bioactive benz[g]isochromene-5,10-dione from Psychotria camponutans
  作者：Jan Jacobs、Sven Claessens、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.063

  日期：2008.1

  For the first time, a synthesis of 1-hydroxy-3,4-dihydro-1H-benz[g]isochromene-5,10-dione (3), which is claimed to be a bioactive compound isolated from Psychotria camponutans, was achieved with a phthalide annulation reaction using 3-cyano-1(3H)-isobenzofuranone (5) and 5,6-dihydropyran-2-one (6) and subsequent reduction of the lactone moiety in the key steps. However, full spectral characterization

  首次，1-羟基-3,4-二氢-1的合成ħ -苯并[克]异色烯-5,10-二酮（3），其声称是从分离的生物活性化合物九节属camponutans，是使用3-氰基-1（3 H）-异苯并呋喃酮（5）和5,6-二氢吡喃-2-酮（6）进行邻苯二甲酸酯环化反应，然后在关键步骤中还原内酯部分。但是，合成目标化合物的全光谱表征表明，分离出的化合物不是1-羟基-3,4-二氢-1 H-苯并[ g ]异色烯5,10-二酮（3）。结构修订表明，先前分离出的化合物为已知的Psychorubrin（2）。