3-bromo-2,5-dimethyl-1,4-hydroquinone | 857974-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-bromo-2,5-dimethyl-1,4-hydroquinone
• 英文别名: 3-bromo-2,5-dimethyl-hydroquinone；3-Brom-2.5-dihydroxy-p-xylol；3-Brom-2,5-dimethyl-hydrochinon；3-Bromo-2,5-dimethylbenzene-1,4-diol
• CAS: 857974-40-4
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: VEFAPRUSJPSMAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,5-dimethyl-1,4-hydroquinone 在 1,4-二氧六环 、 硫酸 作用下， 生成 6-acetoxy-7-bromo-5,8-dimethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  THE REACTION BETWEEN QUINONES AND METALLIC ENOLATES. XXIII. AMINOTRIMETHYLQUINONE AND SODIOMALONIC ESTER (1)¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01157a004
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethylhydroquinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到3-bromo-2,5-dimethyl-1,4-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  醌硼酸与Diels-Alder反应中区域和立体选择性的控制

  摘要：

  所有这些加起来：通过引入硼酸取代基，大大提高了2-甲基取代的醌的亲二烯反应性，使其等同于高反应性的醌。在这些醌的狄尔斯-阿尔德反应之后，进行自发和立体选择性的原去硼硼烷反应，得到反式融合的加合物。硼基团是暂时的区域调节子，并导致罕见的间 加合物。

  DOI：

  10.1002/anie.200803428

文献信息

• Process for synthesizing d-tocotrienols
  申请人：Couladouros A. Elias

  公开号：US20050124687A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A process of forming a d-tocotrienols from a (2S) 2-hydroxymethyl-6-hydroxy-alkylchroman compound, through reaction with a farnesyl Grignard or sulfone compound. Various methods of making the (2S) 2-hydroxymethyl-6-hydroxy-alklychroman compound are disclosed.

  一种从（2S）2-羟甲基-6-羟基-烷基香兰素化合物通过与法尼烯基格氏试剂或磺酰化合物反应形成d-生育醇的过程。公开了制备（2S）2-羟甲基-6-羟基-烷基香兰素化合物的各种方法。
• Process for synthesizing d-tocotrienols from 2-vinylchromane compound
  申请人：Couladouros A. Elias

  公开号：US20050124688A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A process of forming a d-tocotrienol from a (2S)-vinylchromane compound, through hydroboration of the (2S)-vinylchromane to provide an organoborane, followed by coupling the organoborane with a halogenated C-14 sidechain compound under conditions of palladium-catalyzed cross-coupling is taught. Methods for providing the (2S)-vinylchromane compound and the halogenated C-14 compound are disclosed.

  本发明教导了一种由(2S)-乙烯基铬烷化合物形成 d-生育三烯酚的工艺，通过对(2S)-乙烯基铬烷进行氢硼化合以提供有机硼烷，然后在钯催化交叉偶联条件下将有机硼烷与卤化 C-14 侧链化合物偶联。还公开了提供(2S)-乙烯基铬烷化合物和卤代 C-14 化合物的方法。
• US7038067B2
  申请人：——

  公开号：US7038067B2

  公开（公告）日：2006-05-02
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIZING d-TOCOTRIENOLS<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE D-TOCOTRIENOLS
  申请人：YASOO HEALTH INC

  公开号：WO2005035490A2

  公开（公告）日：2005-04-21

  A process of forming a d-tocotrienols from a (2S) 2-hydroxymethyl-6-­hydroxy-alkylchroman compound, through reaction with a farnesy1 Grignard or sulfone compound. Various methods of making the (2S) 2-hydroxymethyl-6-hydroxy- alklychroman compound are disclosed.
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIZING d-TOCOTRIENOLS FROM 2- VINYLCHROMANE COMPOUND<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE D-TOCOTRIENOLS A PARTIR DU COMPOSE 2-VINYLCHROMANE
  申请人：YASOO HEALTH INC

  公开号：WO2005035491A2

  公开（公告）日：2005-04-21

  A process of forming a d-tocotrienol from a (2S)-vinylchromane compound, through hydroboration of the (2S)-vinylchromane to provide an organoborane, followed by coupling the organoborane with a halogenated C-14 sidechain compound under conditions of palladium-catalyzed cross-coupling is taught. Methods for providing the (2S)-vinylchromane compound and the halogenated C-14 compound are disclosed.