1-(((4-fluorophenyl)amino)methyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one | 1091595-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-(((4-fluorophenyl)amino)methyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: 5,6-benzo-4-[4'-fluoroanilinomethyl]-coumarin；1-[(4-Fluoroanilino)methyl]benzo[f]chromen-3-one
• CAS: 1091595-22-0
• 化学式: C₂₀H₁₄FNO₂
• 分子量: 319.335
• InChiKey: CMYORMMLHDKYMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-(((4-fluorophenyl)amino)methyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  3H–苯并[f] chromen-3-one衍生物的设计，合成及抗癌活性

  摘要：

  已合成，表征了一系列取代的氨基甲基苯并香豆素衍生物8a–i，并通过X射线单晶分析确定了化合物8g的结构。测试所有合成的化合物对癌细胞系A549（肺癌细胞系），MCF7（乳腺癌细胞系）和A375（黑素瘤细胞系）的抗癌活性。化合物8a，8f和8h分别显示出针对所有三种细胞系的优异的生长抑制活性。还发现化合物8a和8f在非常低的浓度下作为针对MCF7和A549细胞系的抗癌剂非常有前途。化合物8g和8I显示出优异的抗有丝分裂活性，IC 50 0.32 and19.98Ñ中号为A549细胞系。

  DOI：

  10.1002/jhet.2853

文献信息

• Synthesis and biological activities of some new fluorinated coumarins and 1-aza coumarins
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Geeta M. Kulkarni、Chandrappa M. Kamanavalli、N. Premkumar、S.M.B. Asdaq、Chung Ming Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.007

  日期：2008.10

  A series of new fluorinated coumarins and 1-aza coumarins have been synthesized and the presence of fluorine in these molecules and its effect on their anti-microbial, anti-inflammatory and analgesic activities are discussed. The results of bioassay showed that these newly synthesized compounds containing fluorine exhibit moderate analgesic and excellent anti-inflammatory and potential anti-bacterial

  已经合成了一系列新的氟化香豆素和1-氮杂香豆素，并讨论了这些分子中氟的存在及其对它们的抗微生物，抗炎和镇痛活性的影响。生物测定的结果表明，与其他卤代化合物相比，这些新合成的含氟化合物显示出适度的镇痛作用，并具有出色的抗炎和潜在的抗菌和抗真菌活性。所有新合成的化合物均通过元素分析，IR，1H NMR，13C NMR，19F NMR，EI-MS和FAB-MS进行了表征。本文报道了一种化合物的ORTEP图。