3-methoxy-gona-1,3,5(10)-trien-17-one | 4147-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-gona-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 3-Methoxy-gona-1,3,5(10)-trien-17-on；3-Methoxygona-1,3,5(10)-trien-17-one；(8S,9S,13S,14S)-3-methoxy-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 4147-10-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: GDDDQTOBTQTTJD-NCOADZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-gona-1,3,5(10)-trien-17-one 在 potassium carbonate 作用下， 生成 3-methoxy-13α-gona-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 18,19-DINOR STEROIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01556a075
• 作为产物：
  描述：

  (+)-18-hydroxyestrone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-methoxy-gona-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Loke et al., Biochemical Journal, 1959, vol. 71, p. 43,47

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Orally active androgens
  申请人：——

  公开号：US20020022609A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Novel, orally active androgens are 7&agr;-substituted &Dgr; 14 -nandrolone derivatives. The compounds satisfy the general formula: 1 wherein R 1 is O, (H,H), (H,OR), NOR, with R being hydrogen, (C 1-6 ) alkyl, or (C 1-6 ) acyl; R 2 is selected from the group consisting of (C 2-4 ) alkyl, (C 2-4 ) alkenyl, or (C 2-4 ) alkynyl, each optionally substituted by halogen; or R 2 is cyclopropyl, or cyclopropenyl, each optionally substituted by (C 1-2 ) alkyl, or halogen; R 3 is hydrogen, (C 1-2 ) alkyl, or ethenyl; R 4 is (C 1-2 ) alkyl; R 5 is hydrogen, or (C 1-15 ) acyl; and the dotted lines indicate optional bonds.

  小说，口服活性雄激素是7α-取代Δ14-那种酮衍生物。这些化合物满足通用式：1其中R1为O，（H，H），（H，OR），NOR，其中R为氢，（C1-6）烷基或（C1-6）酰基; R2选自由（C2-4）烷基，（C2-4）烯基或（C2-4）炔基组成的群体，每个都可以选择地被卤素取代; 或R2是环丙基或环丙烯基，每个都可以选择地被（C1-2）烷基或卤素取代; R3为氢，（C1-2）烷基或乙烯基; R4为（C1-2）烷基; R5为氢或（C1-15）酰基; 而虚线表示可选键。
• 14(15)-unsaturated 15- and/or 16-substituted androgens with mixed androgen-progrestational profile
  申请人：——

  公开号：US20040059140A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Disclosed are androgen-related steroids having a &Dgr;14 double bond and carrying a substituent at either or both of the carbon atoms nos. 15 and 16. The present steroids are characterized by possessing a mixed profile of androgenic and progestagenic activities. This makes these compounds suitable for male or female hormone replacement therapy, as well as male contraception.

  本发明涉及具有&Dgr;14双键并在碳原子15和16号中的一个或两个上携带取代基的雄激素相关类固醇。这些类固醇的特点是具有雄激素和孕激素活性的混合剖面。这使得这些化合物适用于男性或女性激素替代疗法，以及男性避孕。
• 11 Beta-substituierte 16 alpha, 17alpha-Methylen-estra-4,9-dien-3-one
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0411736A1

  公开（公告）日：1991-02-06

  Es werden neue 11β-substituierte 16α, 17α-Methylen-estra-4,9-dien-3-one der allgemeinen Formel I beschrieben, worin R¹ eine Methyl- oder Ethylgruppe, R² ein Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxymethyl-, Alkanoyl-, Alkoxycarbonylgruppe - jeweils mit einer Kohlenstoffkette von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, 2-Methoxyethyl-, 2-Hydroxyethyl-, 2-Alkanoyloxyethyl-, (Alkanoyl = C₁-C₄) oder eine Trialkylsilygruppe mit Alkylresten von 1 bis 4 Kohlenstofatomen, R³ eine Vinyl-, C₁-bis C₆-Alkyl oder einen para-substituierten Phenylrest mit -OCH₃, -SCH₃, -N(CH₃)₂, -NHCH₃, -CN, -CHO, CH₃CO, CH₃CHOH oder CH₂OH als para-Substituent, R⁶ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie X ein Sauerstoffatom, eine Hydroxy- oder Methoxyiminogruppierung N∼OH bzw. N∼OCH₃ oder ein cyclisches Thioketal mit 2 oder 3 Kohlenstoffringatomen bedeutet, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung. Die Verbindungen der Formel I besitzen starke antigestagene Wirksamkeit und sind zur Herstellung von Arzneimitteln geeignet.

  通式 I 的新型 11β 取代的 16α、17α-亚甲基-雌甾-4,9-二烯-3-酮 描述、 其中 R¹是甲基或乙基、 R² 是氢、烷基、烷氧基甲基、烷酰基、烷氧羰基--每个都有 1 至 6 个碳原子的碳链、2-甲氧基乙基、2-羟乙基、2-烷酰氧基乙基（烷酰基＝C₁-C₄）或有 1 至 4 个碳原子的烷基的三烷基、 R³ 是乙烯基、C₁- 至 C₆-烷基或对位取代的苯基，对位取代基为 -OCH₃、-SCH₃、-N(CH₃)₂、-NHCH₃、-CN、-CHO、CH₃CO、CH₃CHOH 或 CH₂OH、 R⁶ 是氢原子或含有 1 至 4 个碳原子的烷基，以及 X 是氧原子、羟基或甲氧基亚氨基基团 N∼OH 或 N∼OCH₃ 或具有 2 或 3 个碳环原子的环状硫酮，以及它们的制备方法。 式 I 的化合物具有很强的抗孕激素活性，适用于制备药物。
• [EN] 11 beta -SUBSTITUTED 16 alpha ,17 alpha -METHYLENE-ESTRA-4,9-DIENE-3-ONES
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1991001994A1

  公开（公告）日：1991-02-21

  (DE) Es werden neue 11$g(b)-substituierte 16$g(a),17$g(a)-Methylen-estra-4,9-dien-3-one der allgemeinen Formel (I) beschrieben, worin R1 eine Methyl- oder Ethylgruppe, R2 ein Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxymethyl-, Alkanoyl-, Alkoxycarbonylgruppe - jeweils mit einer Kohlenstoffkette von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, 2-Methoxyethyl-, 2-Hydroxyethyl-, 2-Alkanoyloxyethyl-, (Alkanoyl = C1-C4) oder eine Trialkylsilylgruppe mit Alkylresten von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 eine Vinyl-, C1-bis C6-Alkyl oder einen para-substituierten Phenylrest mit -OCH3, -SCH3, -N(CH3)2, -NHCH3, -CN, -CHO, CH3CO, CH3CHOH oder CH2OH als para-Substituent, R6 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie X ein Sauerstoffatom, eine Hydroxy- oder Methoxyiminogruppierung N$m(k)OH bzw. N$m(k)OCH3 oder ein cyclisches Thioketal mit 2 oder 3 Kohlenstoffringatomen bedeutet, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung. Die Verbindungen der Formel (I) besitzen starke antigestagene Wirksamkeit und sind zur Herstellung von Arzneimitteln geeignet.(EN) The invention relates to 11$g(b)-substituted 16$g(a),17$g(a)-methylene-estra-4,9-diene-3-ones of general formula (I), where R1 is a methyl or ethyl group, R2 is a hydrogen atom, an alkyl, alkoxymethyl, alkanol or alkoxycarbonyl group - each having a carbon chain with 1 to 6 carbon atoms, a 2-methoxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-alkanoloxyethyl (alkanoyl = C1-C4) or trialkylsilyl group with alkyl residues containing 1 to 4 carbon atoms, R3 is a vinyl, C1 to C6 alkyl or para-substituted phenyl residue with -OCH3, -SCH3, -N(CH3)2, -NHCH3, -CN, -CHO, CH3CO, CH3CHOH or CH2OH as para-substituent, R6 is a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms and X is an oxygen atom, a hydroxy- or methoxyimino grouping (N$m(k)OH or N$m(k)OCH3, respectively) or a cyclic thioketal with 2 or 3 carbon ring atoms. The compounds possess a strongly antigestagenic activity and can be used to manufacture drugs.(FR) Il est décrit de nouveaux méthylène 16$g(a),17$g(a)-estra-4,9-diène-3-ones 11$g(b)-substitués de formule générale (I) dans laquelle R1 est un groupe méthyle ou éthyle, R2 est un hydrogène, un groupe alkyle, alkoxyméthyle, alkanoyle, alkoxycarbonyle, chacun ayant une chaîne carbonée de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe 2-méthoxyéthyle, 2-hydroxyéthyle, 2-alkanoyloxyéthyle (alkanoyle = C1-C4) ou trialkylsilyle ayant des restes alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, R3 est un reste vinyle, alkyle en C1 à C6 ou phényle substitué en para par -OCH3, -SCH3, -N(CH3)2, -NHCH3, -CN, -CHO, CH3CO, CH3CHOH ou CH2OH comme substituant para, R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, et, X est un atome d'oxygène, un groupement hydroxy ou méthoxy-imino N$m(k)OH ou N$m(k)OCH3, ou un thiocétal cyclique à 2 ou 3 atomes cycliques de carbone, ainsi qu'un procédé pour leur fabrication. Les composés de formule (I) possèdent une forte activité antigestagène et conviennent pour la fabrication de médicaments.

  该翻译文本描述了一类新型的11$g(b)-取代的16$g(a),17$g(a)-烯乙酸酯类化合物，具有强烈的抗寄生活性，可用于制药。以下是翻译结果： --- 该翻译文本描述了一类新型的11$g(b)-取代的16$g(a),17$g(a)-烯乙酸酯类化合物。这些化合物的分子式为(I)，其中： - **R₁** 是甲基或乙基， - **R₂** 是氢原子、烷基、甲氧基、乙氧基、硝基、甲基硫代基、乙基硫代基、偶氮甲基、氨基甲基、羰基乙基、乙酰氨基甲基或羰基， - **R₃** 是乙烯基、六甲基 stemmed、七甲基 stems或其他取代基，具体为：-OCH₃、-SCH₃、-N(CH₃)₂、-NHCH₃、-CN、-CHO、乙酰氨基、乙酰羟基氨基或乙酰羟基羟基， - **R₆** 是氢原子或烷基，烷基包含1至4个碳原子， - **X** 是氧原子、羟基或甲氧基，或其他形式。 这些化合物具有强烈的抗寄生活性，可用于制药。 --- 该翻译文本描述了一类新型的11$g(b)-取代的16$g(a),17$g(a)-烯乙酸酯类化合物，具有强烈的抗寄生活性，并可用于制药。以下是详细翻译： --- 该翻译文本详细描述了一类新型的11$g(b)-取代的16$g(a),17$g(a)-烯乙酸酯类化合物，其分子式为 (I)，其中： - **R₁** 是甲基或乙基， - **R₂** 是氢原子、烷基、甲氧基、乙氧基、硝基、甲基硫代基、乙基硫代基、偶氮甲基、氨基甲基、羰基乙基、乙酰氨基甲基或羰基， - **R₃** 是乙烯基、六甲基、七甲基或其他取代基，具体包括：-OCH₃、-SCH₃、-N(CH₃)₂、-NHCH₃、-CN、-CHO、乙酰氨基、乙酰羟基氨基或乙酰羟基羟基， - **R₆** 是氢原子或烷基，烷基包含1至4个碳原子， - **X** 是氧原子、羟基或甲氧基，或其他形式。 这些化合物具有强烈的抗寄生活性，并可用于制药生产。
• Isolation and identification of 18-hydroxyoestrone from the urine of pregnant women
  作者：K.H. Loke、G.F. Marrian、W.S. Johnson、W.L. Meyer、D.D. Cameron

  DOI：10.1016/0006-3002(58)90457-8

  日期：1958.1