N-hydroxycyanic acid | 25653-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-hydroxycyanic acid
• 英文别名: N-Hydroxy-isocyanat；hydroxyiminoketone；isonitrosoketone；oximinoketone；N-(oxomethylidene)hydroxylamine
• CAS: 25653-44-5
• 化学式: CHNO₂
• 分子量: 59.0244
• InChiKey: VGPBPWRBXBKGRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-Di-t-butyl-2,3,7,8-tetrahydroisoxazolo<5,4-d>isoxazol-3-on 生成 N-hydroxycyanic acid
  参考文献：
  名称：

  固氮菌二氮杂苯二酚类化合物。Abfangreaktionen mit n-hydroxy-isocyanat

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)97668-3

文献信息

• THE SMILES REARRANGEMENT OF 4-NITROPHENYL<i>N</i>-HYDROXYCARBAMATE: THE INVOLVEMENT OF A SPIRO MEISENHEIMER COMPLEX OF AMONONITROBENZENE DERIVATIVE AS A TRANSIENT REACTION INTERMEDIATE
  作者：Leonard R. Fitzgerald、Robert L. Blakeley、Burt Zerner

  DOI：10.1246/cl.1984.29

  日期：1984.1.5

  In alkaline solution, 4-nitrophenyl N-hydroxycarbamate undergoes reaction by elimination to yield 4-nitrophenoxide ion, and by rearrangement to yield N-carboxy-4-nitrophenoxyamine. The effect of pH on the yield of the rearrangement product establishes that a transient spiro Meisenheimer complex is formed reversibly. Aromatization of this species occurs by two competing pH-independent reactions: one

  在碱性溶液中，4-硝基苯基N-羟基氨基甲酸酯通过消除反应生成4-硝基苯氧离子，并通过重排生成N-羧基-4-硝基苯氧胺。pH 值对重排产物产率的影响表明，瞬态螺梅森海默复合物可逆地形成。该物质的芳构化通过两种与 pH 无关的竞争性反应发生：一种涉及异羟肟酸离子的排出；另一个涉及通过一般碱催化的复合物坍塌形成氨基甲酸根离子。