1-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepin-5(2H)-one | 38113-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepin-5(2H)-one
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrahydro-1-phenyl-1-benzazepin-5-on；1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b]azepin-5-one；1-phenyl-3,4-dihydro-2H-1-benzazepin-5-one
• CAS: 38113-84-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: DMXDOYCSAOGBMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2,5-epoxybenzo[b]azepine 在 1,3-二甲基巴比妥酸 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一连串的酸促进C-O键断裂和氧化还原反应：从氧杂桥苯并ze庚因到苯并ze庚因

  摘要：

  在酸促进的条件下，在氧杂桥联的ze庚烷中实现了一系列的C–O键断裂和氧化还原反应。该协议提供了一种原子经济且直接的方法，可以高产率获得苯并[ b ] azepin-5（2 H）-。托伐普坦的正式合成是通过利用这一新的转化而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol502971e

文献信息

• A Cascade of Acid-Promoted C–O Bond Cleavage and Redox Reactions: From Oxa-Bridged Benzazepines to Benzazepinones
  作者：Yuewei Zhang、Fengzhi Yang、Lianyou Zheng、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1021/ol502971e

  日期：2014.12.5

  A sequence of C–O bond cleavage and redox reactions in oxa-bridged azepines was realized under acid promoted conditions. This protocol provides an atom-economical and straightforward approach to access benzo[b]azepin-5(2H)-ones in high yields. The formal synthesis of tolvaptan was achieved by exploiting this new transformation.

  在酸促进的条件下，在氧杂桥联的ze庚烷中实现了一系列的C–O键断裂和氧化还原反应。该协议提供了一种原子经济且直接的方法，可以高产率获得苯并[ b ] azepin-5（2 H）-。托伐普坦的正式合成是通过利用这一新的转化而实现的。