2-(N-Mesyl-2-methoxycarbonylanilino)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone | 152342-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(N-Mesyl-2-methoxycarbonylanilino)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: methyl 2-[(5-methoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-methylsulfonylamino]benzoate
• CAS: 152342-44-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₇S
• 分子量: 415.423
• InChiKey: SLSNCSZWMHRSMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  107.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-Mesyl-2-methoxycarbonylanilino)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 反应 38.0h， 生成 2-[Methanesulfonyl-(1,4,5-trimethoxy-naphthalen-2-yl)-amino]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mongrain, Colette; Brassard, Paul, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 9, p. 2109 - 2128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-methoxy-p-benzoquinone 、 2-氯-5-甲氧基-1,4-萘醌 在 18-冠醚-6 、 Celite 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到2-(N-Mesyl-2-methoxycarbonylanilino)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Mongrain, Colette; Brassard, Paul, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 9, p. 2109 - 2128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Regiospecific Substitution of Halogenated Quinones by Sulfonamides
  作者：Colette Mongrain、Linda Lee、Paul Brassard

  DOI：10.1055/s-1993-25919

  日期：——

  Sulfonamides of anthranilic esters react regiospecifically with halogenated benzo- and naphthoquinones in the presence of fluoride ions in dimethylformamide. Highly substituted products are thus made available for conversion to a wide variety of highly substituted acridones some of which are difficult to obtain by other means.

  邻氨基苯甲酸酯磺酰胺在二甲基甲酰胺中，在氟离子存在下，特定位置上与卤代苯醌和萘醌反应。由此获得的高度取代产物可转化为多种高度取代的吖啶酮，其中一些难以通过其他方法获得。