N-((3R,4S)-3-Bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-7-nitro-chroman-6-yl)-acetamide | 78939-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-((3R,4S)-3-Bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-7-nitro-chroman-6-yl)-acetamide
• 英文别名: N-[(3R,4S)-3-bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-7-nitro-3,4-dihydrochromen-6-yl]acetamide
• CAS: 78939-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₅
• 分子量: 359.177
• InChiKey: PLBFLKQJTKEYEX-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3R,4S)-3-Bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-7-nitro-chroman-6-yl)-acetamide 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到6-(acetylamino)-3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  6,7-二取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新颖的6,7-二取代的反式3,4-二氢-2,2-二甲基-4-吡咯烷基-（或哌啶子基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在其中测试了降压活性有意识的自发性高血压大鼠（SHR），并与某些单取代类似物进行了比较。通过在C（7）处引入一个乙酰氨基或氨基，可以增强6个单取代化合物的有效降压活性，而在一个C（7）处引入一个氨基（而不是一个乙酰氨基），可以增强7-硝基取代的化合物的降血压活性。 C（6）。在反式-4-吡咯烷基-或-4-哌啶子基-2,2-二甲基-2H中6-硝基或6-氰基与7-（乙酰氨基）或7-氨基和6-氨基与7-硝基的组合-1-苯并吡喃酚在SHR中对肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平具有优异的降压活性。这些化合物的合成途径涉及将2H-1-苯并吡喃转化为用吡咯烷或哌啶处理的溴代醇。当以6-氰基-7-[[（三氟乙酰基）氨基] -2,2-二甲基苯并吡喃]为起始原料时，完成了6-氰基-7-氨基类似物的制备。

  DOI：

  10.1021/jm00375a007
• 作为产物：
  描述：

  6-Acetylamino-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N-((3R,4S)-3-Bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-7-nitro-chroman-6-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  6,7-二取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新颖的6,7-二取代的反式3,4-二氢-2,2-二甲基-4-吡咯烷基-（或哌啶子基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在其中测试了降压活性有意识的自发性高血压大鼠（SHR），并与某些单取代类似物进行了比较。通过在C（7）处引入一个乙酰氨基或氨基，可以增强6个单取代化合物的有效降压活性，而在一个C（7）处引入一个氨基（而不是一个乙酰氨基），可以增强7-硝基取代的化合物的降血压活性。 C（6）。在反式-4-吡咯烷基-或-4-哌啶子基-2,2-二甲基-2H中6-硝基或6-氰基与7-（乙酰氨基）或7-氨基和6-氨基与7-硝基的组合-1-苯并吡喃酚在SHR中对肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平具有优异的降压活性。这些化合物的合成途径涉及将2H-1-苯并吡喃转化为用吡咯烷或哌啶处理的溴代醇。当以6-氰基-7-[[（三氟乙酰基）氨基] -2,2-二甲基苯并吡喃]为起始原料时，完成了6-氰基-7-氨基类似物的制备。

  DOI：

  10.1021/jm00375a007

文献信息

• Chromanol derivatives, a process for their preparation and a pharmaceutical composition comprising them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0028064A1

  公开（公告）日：1981-05-06

  Compounds of the formula (I): and salts and pro-drugs thereof, wherein: R1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group: R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group: R3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R4 is a hydrogen atom or an alkyl group; R5 is a lower alkyl or a substituted alkyl group; or R4 and R5 are joined so that together with the nitrogen atom to which they are attached they form a 5-, 6- or 7-membered ring optionally containing an oxygen or sulphur atom: R6 is an electron donating group; R7 is an electron withdrawing group; and the NR4R5 and OR3 moieties are trans having antihypertensive activity, pharmaceutical compositions containing them and processes for their preparation.

  式(I)化合物： 及其盐类和原药，其中 R1 是氢原子或低级烷基 R2 是氢原子或低级烷基 R3 是氢原子或低级烷基 R4 是氢原子或烷基 R5 是低级烷基或取代的烷基； 或 R4 和 R5 连接在一起，与所连接的氮原子一起形成一个 5、6 或 7 元环，环上可选含有一个氧原子或硫原子： R6 是电子捐赠基团； R7 是取电子基团；而 NR4R5 和 OR3 分子是具有抗高血压活性的反式、含有它们的药物组合物及其制备工艺。
• Pyrano derivatives, a process for their preparation and antihypertensive compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0033612A1

  公开（公告）日：1981-08-12

  Compounds of the formula (I): wherein R1 and R2 are independently selected from a hydrogen atom and a C1-3 alkyl group; R3 is a hydrogen atom, a C1-3 alkyl or C2-4 acyl group; R, is a hydrogen atom or C1-5 alkyl group; R5 is a C1-5 alkyl group, a straight chain C1-3 alkyl group terminally substituted by a chlorine atom; or R4 and R5 are joined so that together with the nitrogen atom to which they are attached they form a 5-, 6- or 7-membered ring optionally containing an oxygen or sulphur atom; R6 is a hydrogen atom, or a C1-5 alkyl, phenyl, CF3 or XH group wherein X is an oxygen orsulphur atom, the dotted line represents a bond, and R, is not present; or R6 is an oxygen atom joined to the ring carbon atom by a double bond, the dotted line is not present, and R7 is hydrogen; the NR4R5 and OR3 moieties are trans; and pharmaceutically acceptable salts thereof having antihypertensive activity, processes for their preparation and their use in compositions.

  式 (I) 的化合物： 其中 R1 和 R2 分别独立地选自氢原子和 C1-3 烷基； R3 是氢原子、C1-3 烷基或 C2-4 丙烯酸基； R是氢原子或C1-5烷基 R5 是 C1-5 烷基、被氯原子末端取代的直链 C1-3 烷基；或 R4 和 R5 连接在一起，与所连接的氮原子一起形成一个 5、6 或 7 元环，环上可选含有一个氧原子或硫原子； R6 是氢原子，或 C1-5 烷基、苯基、CF3 或 XH 基团，其中 X 是氧原子或硫原子，虚线代表键，且 R 不存在；或 R6 是通过双键与环碳原子相连的氧原子，虚线不存在，且 R7 是氢； NR4R5和OR3分子为反式；及其具有抗高血压活性的药学上可接受的盐类、其制备工艺和在组合物中的用途。
• Pharmaceutically active aminobenzopyrans
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0095316A1

  公开（公告）日：1983-11-30

  Compounds of formula (I): wherein: either one of R, and R2 is hydrogen and the other is selected from the class of C1-6 alkylcarbonyl, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylcarbonyloxy, C1-6 alkylhydroxymethyl, nitro, cyano, chloro, trifluoromethyl, C1-6 alkylsulphinyl, C1-6 alkylsulphonyl, C1-6 alkoxysulphinyl, C1-6 alkoxysulphonyl, C1-6 alkylcarbonylamino, C1-6 alkoxycarbonylamino, C1-6 alkyl- thiocarbonyl, C1-6 alkoxy-thiocarbonyl, C1-6 alkyl- thiocarbonyloxy, C1-6 alkyl-thiolmethyl, formyl or aminosulphinyl, aminosulphonyl or aminocarbonyl, the amino moiety being optionally substituted by one or two C1-6 alkyl groups, or C1-6 alkylsulphinylamino, C1-6 alkylsulphonylamino C1-6 alkoxysulphinylamino or C1-6 alkoxysulphonylamino or ethylenyl terminally substituted by C1-6 alkylcarbonyl, nitro or cyano, or -C(C1-6 alkyl)NOH or -C(C1-6 alkyl)NNH2, or one of R, and R2 is nitro, cyano or C1-3 alkylcarbonyl and the other is methoxy or amino optionally substituted by one or two C1-6 alkyl or by C2-7 alkanoyl; one of R3 and R4 is hydrogen or C1-4 alkyl and the other is C1-4 alkyl or R3 and R4 together with the carbon atom to which they are attached are C2-5 polymethylene; either Rs is hydroxy, C1-6 alkoxy or C2-7 acyloxy and R6 is hydrogen or R5 and R6 together are a bond; R7 is hydrogen, C1-6 alkyl optionally substituted by hydroxy, C1-6 alkoxy, C1-6 alkoxycarbonyl or carboxy, or C1-2 alkyl substituted by halogen, or C2.6 alkenyl; R8 is hydrogen or C1-6 alkyl; and X is oxygen or sulphur; the Re-N-CX-R7 group being trans to the R5 group when R5 and R6 together are not a bond; or, when one or the other of R, and R2 is an amino or an amino-containing group, a pharmaceutically acceptable salt thereof, having anti-hypertensive activity.

  式(I)化合物： 其中 R 和 R2 中的任一个是氢，另一个选自 C1-6 烷基羰基、C1-6 烷氧基羰基、C1-6 烷基羰氧基、C1-6 烷基羟甲基、硝基、氰基、氯基、三氟甲基、C1-6 烷基亚磺酰基、C1-6 烷基磺酰基、C1-6 烷氧基磺酰基、C1-6 烷基羰基、C1-6 烷氧基磺酰基、C1-6 烷基羰基C1-6烷基磺酰基、C1-6烷氧基磺酰基、C1-6烷氧基磺酰基、C1-6烷基羰基氨基、C1-6烷氧基羰基氨基、C1-6烷基硫代羰基、C1-6烷氧基硫代羰基、C1-6烷基硫代羰氧基、C1-6烷基硫醇甲基、甲酰基或氨基磺酰基、氨基磺酰基或氨基羰基，氨基可选择被一个或两个 C1-6 烷基取代，或 C1-6 烷基亚磺酰氨基、C1-6 烷基磺酰基氨基、C1-6 烷氧基亚磺酰基氨基或 C1-6 烷氧基磺酰基氨基或乙烯基最终被 C1-6 烷基羰基取代、硝基或氰基，或-C(C1-6 烷基)NOH 或-C(C1-6 烷基)NNH2，或 R 和 R2 中的一个是硝基、氰基或 C1-3 烷基羰基，另一个是甲氧基或被一个或两个 C1-6 烷基或 C2-7 烷酰基任选取代的氨基； R3 和 R4 中的一个是氢或 C1-4 烷基，另一个是 C1-4 烷基，或者 R3 和 R4 连同它们所连接的碳原子是 C2-5 聚亚甲基； Rs 为羟基、C1-6 烷氧基或 C2-7 乙酰氧基，R6 为氢，或 R5 和 R6 合在一起为键； R7 是氢、任选被羟基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷氧羰基或羧基取代的 C1-6 烷基，或被卤素取代的 C1-2 烷基，或 C2.6 烯基； R8 是氢或 C1-6 烷基；以及 X是氧或硫；当R5和R6合在一起不是键时，Re-N-CX-R7基团反式为R5基团；或者，当R和R2中的一个或另一个是氨基或含氨基的基团时，其为药学上可接受的盐，具有抗高血压活性。
• US4327099A
  申请人：——

  公开号：US4327099A

  公开（公告）日：1982-04-27
• US4363811A
  申请人：——

  公开号：US4363811A

  公开（公告）日：1982-12-14