(S)-1-(benzofuran-2-yl)propan-1-ol | 1260224-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-1-(benzofuran-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(1-benzofuran-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 1260224-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: MQOQWAWXUCJNOP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzofuran-2-yl)propan-1-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-2-sec-butylbenzofuran 、 (R)-2-sec-butylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  烷基醚的立体有择镍催化交叉偶联反应：二芳基乙烷的对映选择性合成

  摘要：

  二级苄基醚在镍催化剂存在下与格氏试剂发生立体有择取代反应。反应以构型反转和高立体化学保真度进行。该反应允许从容易获得的光学富集的甲醇中轻松对映选择性合成具有生物活性的二芳基乙烷。

  DOI：

  10.1021/ja108547u
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]呋喃-2-甲醛 、 diethylzinc 在 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-1-(benzofuran-2-yl)propan-1-ol 、 (S)-1-(benzofuran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基醚的立体有择镍催化交叉偶联反应：二芳基乙烷的对映选择性合成

  摘要：

  二级苄基醚在镍催化剂存在下与格氏试剂发生立体有择取代反应。反应以构型反转和高立体化学保真度进行。该反应允许从容易获得的光学富集的甲醇中轻松对映选择性合成具有生物活性的二芳基乙烷。

  DOI：

  10.1021/ja108547u

文献信息

• [EN] TETRAZOLE DERIVATIVES AS TRPA1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRPA1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2022002780A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present disclosure provides certain tetrazole derivatives that are inhibitors of transient receptor potential ankyrin 1 (TRPA1), and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of TRPA1. Also provided are pharmaceutical compositions containing the same, and processes for preparing said compounds.
• [EN] TETRAZOLE DERIVATIVES AS TRPA1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRPA1
  申请人：[en]BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：WO2022079091A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present disclosure provides certain tetrazole derivatives that are inhibitors of transient receptor potential ankyrin 1 (TRPA1), and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of TRPA1. Also provided are pharmaceutical compositions containing the same, and processes for preparing said compounds.
• Stereospecific Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Ethers: Enantioselective Synthesis of Diarylethanes
  作者：Buck L. H. Taylor、Elizabeth C. Swift、Joshua D. Waetzig、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja108547u

  日期：2011.1.26

  Secondary benzylic ethers undergo stereospecific substitution reactions with Grignard reagents in the presence of nickel catalysts. Reactions proceed with inversion of configuration and high stereochemical fidelity. This reaction allows for facile enantioselective synthesis of biologically active diarylethanes from readily available optically enriched carbinols.

  二级苄基醚在镍催化剂存在下与格氏试剂发生立体有择取代反应。反应以构型反转和高立体化学保真度进行。该反应允许从容易获得的光学富集的甲醇中轻松对映选择性合成具有生物活性的二芳基乙烷。