4-naphthylpent-1-ene | 1332882-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-naphthylpent-1-ene
• 英文别名: 4-(1-naphthyl)-1-pentene；1-Pent-4-en-2-ylnaphthalene
• CAS: 1332882-38-8
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: ZQUBIJUDTPZKHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-naphthylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  乙腈中 LiClO4 的预电解：电化学诱导苄基醚和缩醛与烯丙基三甲基硅烷和其他碳亲核试剂形成质子碳键

  摘要：

  在仅施加“催化”量的电流（例如，0.05F）的未分割的电解池中，在乙腈中预电解LiClO 4 导致形成用于活化苄基醚和缩醛的强酸性介质。活化的伯和仲苄基醚和缩醛可以与一系列碳亲核试剂（例如烯丙基三甲基硅烷、硅烯醇醚和烯醇乙酸酯）转化，形成新的碳-碳键。当缺电子的苄缩醛用烯丙基三甲基硅烷转化为单烯丙基化产物时，观察到化学选择性反应，而富电子的苄缩醛在两个醚基团的活化下产生双烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01256

文献信息

• Chemoselective and Direct Functionalization of Methyl Benzyl Ethers and Unsymmetrical Dibenzyl Ethers by Using Iron Trichloride
  作者：Yoshinari Sawama、Ryota Goto、Saori Nagata、Yuko Shishido、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201303910

  日期：2014.2.24

  tertiary benzylic positions of methyl benzyl ethers or unsymmetrical dibenzyl ethers and is also applicable to direct allylation, alkynylation, and cyanation reactions, as well as the azidation. The present methodologies provide not only a novel chemoselectivity but also the advantage of shortened synthetic steps, due to the direct process without the deprotection of the methyl and benzyl ethers.

  甲基和苄基醚由于其化学稳定性，例如在亲核条件下作为离去基团的甲氧基和苄氧基的反应性低而被广泛用作受保护的醇。我们已经建立了衍生自仲和叔苄醇的化学稳定的甲基和苄基醚的直接叠氮化反应。本发明的叠氮化化学选择地在甲基苄基醚或不对称二苄基醚的仲或叔苄基位置进行，并且还可用于直接烯丙基化，炔化和氰化反应以及叠氮化。本发明的方法不仅提供新颖的化学选择性，而且由于直接方法而没有对甲基和苄基醚进行脱保护，因此提供了缩短的合成步骤的优点。
• Rhodium-Catalyzed Allylation of Benzyl Acetates with Allylsilanes
  作者：Gen Onodera、Eriko Yamamoto、Shota Tonegawa、Makoto Iezumi、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1002/adsc.201100202

  日期：2011.8

  allylation product in the presence of a catalytic amount of the (cyclooctadiene)rhodium(I) chloride dimer [Rh(cod)Cl]2}, sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (NaBARF), and triphenyl phosphite [P(OPh)3] in refluxing 1,2-dichloroethane. Primary, secondary and tertiary benzyl acetates could be used for the reaction. Moreover, allylation of gem-benzyl acetate was possible with [Rh(cod)Cl]2, NaBARF

  在催化量的（环辛二烯）氯化铑（I）二聚体[Rh（cod）Cl] 2 }，四[3,5-双（三氟甲基）钠]存在下，乙酸苄酯与烯丙基三甲基硅烷反应生成烯丙基化产物苯基]硼酸酯（NaBARF）和亚磷酸三苯酯[P（OPh）3 ]在回流的1,2-二氯乙烷中。伯，仲和叔乙酸苄酯可用于该反应。此外，烯丙基化宝石-苄基乙酸酯是可能的的[Rh（COD）CL] 2，NaBARF，和P（OPH）3。Monoallylation和diallylation宝石-苄基乙酸酯可通过改变反应条件来控制。阳离子铑原位生成 作为路易斯酸催化剂，通过从苄基碳上消除乙酰氧基，得到苄基碳正离子化作用。
• Pre-electrolysis of LiClO₄ in Acetonitrile: Electrochemically Induced Protolytic Carbon–Carbon Bond Formation of Benzylic Ethers and Acetals with Allyl Trimethylsilane and Other Carbon Nucleophiles
  作者：Cornelius Fastie、Luomo Li、Moritz Bätcher、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01256

  日期：2023.9.1

  formation of a strong acidic medium for the activation of benzylic ethers and acetals. The activated primary and secondary benzylic ethers and acetals could be converted with a range of carbon nucleophiles, such as allyl trimethylsilane, silyl enol ethers, and enol acetates, for the formation of new carbon–carbon bonds. A chemoselective reaction was observed when electron-deficient benzylic acetals were converted

  在仅施加“催化”量的电流（例如，0.05F）的未分割的电解池中，在乙腈中预电解LiClO 4 导致形成用于活化苄基醚和缩醛的强酸性介质。活化的伯和仲苄基醚和缩醛可以与一系列碳亲核试剂（例如烯丙基三甲基硅烷、硅烯醇醚和烯醇乙酸酯）转化，形成新的碳-碳键。当缺电子的苄缩醛用烯丙基三甲基硅烷转化为单烯丙基化产物时，观察到化学选择性反应，而富电子的苄缩醛在两个醚基团的活化下产生双烯丙基化产物。