7-methylbenzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester | 1300741-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-methylbenzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 7-methylbenzofuran-3-carboxylate；ethyl 7-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1300741-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: BESBVJZMGXFOFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylbenzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2-(7-methylbenzofuran-3-yl)-1-((1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-bora-tricyclo[6.1.1.0^2,6]dec-4-yl)ethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE

  摘要：

  式(I)的化合物是LMP7的抑制剂，可用于治疗自身免疫性疾病或血液恶性肿瘤，等等。

  公开号：

  WO2016050358A1
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到7-methylbenzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-苯氧基丙烯酸酯的氧化环化：一种由苯酚取代苯并呋喃的方法

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种新颖且适用的由市售苯酚和丙酸酯通过直接氧化环化反应合成苯并呋喃的方法。在Pd（OAc）2 / PPh 3和CF 3 CO 2 Ag的存在下，（E）型3-苯氧基丙烯酸酯在空气中于110°C的条件下顺利进行反应，以高收率在苯中生成相应的苯并呋喃。此外，苯酚向苯并呋喃的这种转化也可以在一锅中进行。该过程既简单又高效。提出了3-苯氧基丙烯酸酯钯催化氧化环化的初步机理。

  DOI：

  10.1021/jo200317f

文献信息

• Boronic acid derivatives
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US10253049B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  Compounds of formula (I) are inhibitors of LMP7 and can be employed, inter alia, for the treatment of an autoimmune disorder or hematological malignancies.

  式（I）化合物是 LMP7 的抑制剂，可用于治疗自身免疫性疾病或血液恶性肿瘤等。
• Substituted boronic acids and boronate esters as immunoproteasome inhibitors
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US10294246B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  Compounds of formula (I) are inhibitors of LMP7 and can be employed, inter alia, for the treatment of an autoimmune disorder or hematological malignancies.

  式（I）化合物是 LMP7 的抑制剂，可用于治疗自身免疫性疾病或血液恶性肿瘤等。
• EP3201208A1
  申请人：——

  公开号：EP3201208A1

  公开（公告）日：2017-08-09
• EP3201205A1
  申请人：——

  公开号：EP3201205A1

  公开（公告）日：2017-08-09
• BORONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3201205B1

  公开（公告）日：2020-05-13