(S)-naproxen caesium salt | 131991-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-naproxen caesium salt
• 英文别名: naproxen cesium；cesium;(2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 131991-52-1
• 化学式: C₁₄H₁₃O₃*Cs
• 分子量: 362.161
• InChiKey: NBFWARQNCOFRCA-FVGYRXGTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-naproxen caesium salt 、 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl]oxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择酶法从相应的甲基乙酰基衍生物上去除保护基团，合成双氯芬酸，甲芬那酸和（S）-萘普生的1-β-O-酰基葡萄糖醛酸。

  摘要：

  使用简单的化学酶促程序，三种非甾体类抗炎药双氯芬酸（DF）5，甲芬那酸（MF）6和（S）-萘普生（NP）7的1-β-O-酰基葡萄糖醛酸苷分别为准备好了。这些羧酸药物的铯盐与市售的2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酸酯4反应，仅得到相应的1-β-O-酰基葡糖苷酸8-10的产量中等。容易除去每个糖部分的保护性乙酰基（对于-OH基而言）和甲酯基（对于-CO 2 H基而言），从而以高收率提供了相应的游离的1-β-O-酰基葡糖醛酸内酯1-3。通过使用脂肪酶AS Amano（LAS）对乙酰基进行有效的酶催化化学选择性水解，以及使用来自猪肝的酯酶（PLE）对甲酯基进行有效的酶催化化学选择性水解，可以实现脱保护。

  DOI：

  10.1039/b608755h

文献信息

• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• Synthesis of 1-β-O-acyl glucuronides of diclofenac, mefenamic acid and (S)-naproxen by the chemo-selective enzymatic removal of protecting groups from the corresponding methyl acetyl derivatives
  作者：Akiko Baba、Tadao Yoshioka

  DOI：10.1039/b608755h

  日期：——

  three non-steroidal anti-inflammatory drugs, diclofenac (DF) 5, mefenamic acid (MF) 6 and (S)-naproxen (NP) 7, were prepared. Caesium salts of these carboxylic acid drugs reacted with commercially available methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-alpha-D-glucopyranuronate 4 to give exclusively the corresponding 1-beta-O-acyl glucuronides 8-10 in moderate yields. The protecting acetyl (for -OH group)

  使用简单的化学酶促程序，三种非甾体类抗炎药双氯芬酸（DF）5，甲芬那酸（MF）6和（S）-萘普生（NP）7的1-β-O-酰基葡萄糖醛酸苷分别为准备好了。这些羧酸药物的铯盐与市售的2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酸酯4反应，仅得到相应的1-β-O-酰基葡糖苷酸8-10的产量中等。容易除去每个糖部分的保护性乙酰基（对于-OH基而言）和甲酯基（对于-CO 2 H基而言），从而以高收率提供了相应的游离的1-β-O-酰基葡糖醛酸内酯1-3。通过使用脂肪酶AS Amano（LAS）对乙酰基进行有效的酶催化化学选择性水解，以及使用来自猪肝的酯酶（PLE）对甲酯基进行有效的酶催化化学选择性水解，可以实现脱保护。