cucurbitacin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cucurbitacin B
• 英文别名: [(E,6R)-6-[(2S,9R,13R,14S,16R)-2,16-dihydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-2,7,8,10,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-hydroxy-2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl] acetate
• 化学式: C₃₂H₄₆O₈
• 分子量: 558.712
• InChiKey: IXQKXEUSCPEQRD-SELXAIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cucurbitacin B 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-deoxy-2-amine-cucurbitacin E
  参考文献：
  名称：

  In Vitro and In Vivo Antitumor Activity of a Novel Semisynthetic Derivative of Cucurbitacin B

  摘要：

  肺癌是人类最致命的癌症类型，其中非小细胞肺癌（NSCLC）是最常见的侵袭性肺癌类型，对放疗和化疗具有很强的抵抗力。尽管抗肿瘤治疗取得了显著进展，但发现有效的抗肿瘤药物仍是一项具有挑战性的任务。在这里，我们描述了一种新的葫芦素 B 半合成衍生物（DACE），它是一种有效的 NSCLC 细胞增殖抑制剂。DACE 通过干扰表皮生长因子受体活化及其下游信号转导（包括 AKT、ERK 和 STAT3），使肺上皮细胞的细胞周期停滞在 G2/M 期，并诱导细胞凋亡。与我们的体外研究一致的是，腹腔注射 DACE 能显著抑制小鼠 NSCLC 的生长，这种 NSCLC 来自 II 型肺泡肺炎细胞，因为这些细胞中构成性表达了人类致癌 c-RAF 激酶（c-RAF-1-BxB）转基因。综上所述，这些研究结果表明，DACE 是一种很有前景的先导化合物，可用于开发抗肺癌药物。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0117794

文献信息

• CUCURBITACIN B AND USES THEREOF
  申请人：Xie Wei Dong

  公开号：US20080234244A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to uses of cucurbitacins and compositions comprising cucurbitacin B. The present invention also relates to methods for preventing or treating various diseases and disorders by administering to a subject in need thereof cucurbitacin B. The invention also encompass methods of developing a therapeutic that comprises a cucurbitacin using the signaling molecules in the Ras-Raf-Mek-Elk-STAT3 pathway.