(E,2S,6S,7R,8S)-1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-en-8-ol | 234125-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E,2S,6S,7R,8S)-1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-en-8-ol
• 英文别名: (E,2S,3R,4S,8S)-9-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-3-methoxy-4,6,8-trimethylnon-5-en-2-ol
• CAS: 234125-45-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄S₂
• 分子量: 411.587
• InChiKey: UCYZNPPUJHOSND-YUAVYZMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,6S,7R,8S)-1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-en-8-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 4-Chloro-benzoic acid (1S,2R,3R)-3-{(2R,3R)-3-[(3Z,5E)-(S)-6-((2S,3S,6R)-6-allyloxycarbonylmethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-hepta-3,5-dienyl]-3-methyl-oxiranyl}-2-methoxy-1-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  除草素的合成

  摘要：

  使用基于苯并噻唑基砜活化剂的改性Julia烯化反应，由两个关键片段构建天然除草剂除草二烯。合成C1-C10恶烷片段的关键步骤是（a）使用1-苯基-1 H-四唑基砜作为活化剂的朱莉娅（Julia）改性反应，以及（b）分子内将醇盐添加到不饱和的α，β上酯。合成C11–C19聚酮化合物片段的关键步骤是：（a）以樟脑10,2-阿马酸为辅助剂的直接羟醛反应；（b）爱尔兰–克莱森重排和（c）羟基定向的环氧化。

  DOI：

  10.1039/a900185i
• 作为产物：
  描述：

  (E,2S,6S,7R,8S)-1-(1,3-benzothiazol-2-ylthio)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-en-8-ol 在 ammonium molybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(E,2S,6S,7R,8S)-1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  除草素的合成

  摘要：

  使用基于苯并噻唑基砜活化剂的改性Julia烯化反应，由两个关键片段构建天然除草剂除草二烯。合成C1-C10恶烷片段的关键步骤是（a）使用1-苯基-1 H-四唑基砜作为活化剂的朱莉娅（Julia）改性反应，以及（b）分子内将醇盐添加到不饱和的α，β上酯。合成C11–C19聚酮化合物片段的关键步骤是：（a）以樟脑10,2-阿马酸为辅助剂的直接羟醛反应；（b）爱尔兰–克莱森重排和（c）羟基定向的环氧化。

  DOI：

  10.1039/a900185i