N-叔丁基-1-苯基戊-1-胺 | 69849-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-叔丁基-1-苯基戊-1-胺
• 英文名称: N-tert-butyl-N-(1-phenylpentyl)amine
• 英文别名: N-t-Butyl-N-(1-phenylpentyl)amine；N-tert-butyl-1-phenylpentan-1-amine；1-Phenyl-1-tert.-butylaminopentan；N-tert-Butyl-<α-(n-butyl)-benzyl>-amin
• CAS: 69849-46-3
• 化学式: C₁₅H₂₅N
• 分子量: 219.37
• InChiKey: FHYIVOBRJRFCLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基-1-苯基戊-1-胺 、 正丁基锂 生成 lithium N-t-butyl-N-(1-phenylpentyl)amide
  参考文献：
  名称：

  CLIFFE, I. A.;CROSSLEY, R.;SHEPHERD, R. G., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 12, 1138-1140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 水 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-叔丁基-1-苯基戊-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Sterically Hindered Lithium Dialkylamides; A Novel Synthesis of Lithium Dialkylamides fromN-t-Alkyl-N-benzylideneamines and the Isolation of Highly Hindereds-Alkyl-t-alkylamines

  摘要：

  本文描述了从亚胺1和有机锂试剂方便合成锂胺，以及相关的高度阻碍的二烷基胺3的分离。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31452

文献信息

• Unprecedented Nucleophilic Additions of Highly Polar Organometallic Compounds to Imines and Nitriles Using Water as a Non-Innocent Reaction Medium
  作者：Giuseppe Dilauro、Marzia Dell'Aera、Paola Vitale、Vito Capriati、Filippo Maria Perna

  DOI：10.1002/anie.201705412

  日期：2017.8.14

  inert atmospheres with dry volatile organic solvents and often low temperatures, the addition of highly polar organometallic compounds to non‐activated imines and nitriles proceeds quickly, efficiently, and chemoselectively with a broad range of substrates at room temperature and under air with water as the only reaction medium. Secondary amines and tertiary carbinamines are furnished in yields of up to

  与在惰性气氛下使用干燥的挥发性有机溶剂并通常在低温下进行的经典方法相比，在非活化的亚胺和腈中向非活化亚胺和腈中添加高极性有机金属化合物可快速，高效且在室温下对多种底物进行化学选择性并在空气中以水为唯一反应介质。仲胺和叔卡宾胺的收率高达99％以上。在有机亚胺化合物向亚胺的水上亲核加成中观察到的显着的溶剂D / H同位素效应表明，水上催化源自质子跨有机-水界面的转移。水分子之间的强分子间氢键可能在不利于质子分解的过程中起关键作用，在其他质子传递介质（例如甲醇）中广泛存在。这项工作为重塑水中许多基本的s-block金属介导的有机转化奠定了基础。
• The Chemistry of Alkylstrontium Halide Analogues: Barbier-type Alkylation of Imines with Alkyl Halides
  作者：Norikazu Miyoshi、Daitetsu Ikehara、Tadashi Kohno、Aki Matsui、Makoto Wada

  DOI：10.1246/cl.2005.760

  日期：2005.6

  The chemistry of alkylstrontium halide analogues was examined. In the presence of metallic strontium, the Barbier-type alkylation of imines with alkyl iodides proceeded smoothly at room temperature under an argon atmosphere to afford the corresponding alkylated amines in good yields.

  检查了烷基卤化锶类似物的化学性质。在金属锶的存在下，亚胺与烷基碘的 Barbier 型烷基化在室温和氩气氛下顺利进行，以良好的收率得到相应的烷基化胺。
• Exploiting Deep Eutectic Solvents and Organolithium Reagent Partnerships: Chemoselective Ultrafast Addition to Imines and Quinolines Under Aerobic Ambient Temperature Conditions
  作者：Cristian Vidal、Joaquín García-Álvarez、Alberto Hernán-Gómez、Alan R. Kennedy、Eva Hevia

  DOI：10.1002/anie.201609929

  日期：2016.12.23

  the long‐held dogma that organolithium chemistry needs to be performed under inert atmospheres in toxic organic solvents, chemoselective addition of organolithium reagents to non‐activated imines and quinolines has been accomplished in green, biorenewable deep eutectic solvents (DESs) at room temperature and in the presence of air, establishing a novel and sustainable access to amines. Improving on

  打破了长期存在的教条，即需要在惰性气氛下在有毒有机溶剂中进行有机锂化学反应，在室温下，在绿色，可生物再生的深共熔溶剂（DES）中，将有机锂试剂化学选择性添加到非活化的亚胺和喹啉中已经完成。在空气中存在，建立了一种新颖且可持续的胺接触途径。在现有方法的基础上，该方法在没有添加剂的情况下进行了改进。发生时没有竞争性的烯醇化，还原或偶联过程；反应在几秒钟内完成。将DES中的RLi反应性与在纯甘油或THF中观察到的反应性进行比较，表明发生了烷基化试剂的动力学阴离子活化，与竞争性水解相比，亲核加成更为有利。
• Continuous, stable, and safe organometallic reactions in flow at room temperature assisted by deep eutectic solvents
  作者：Florian F. Mulks、Bruno Pinho、Andrew W.J. Platten、M. Reza Andalibi、Antonio J. Expósito、Karen J. Edler、Eva Hevia、Laura Torrente-Murciano

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.11.004

  日期：2022.12

  This work demonstrates the first continuous, stable, and safe operation of organometallic reactions in flow under ambient conditions with high moisture tolerance and clogging resistance. The addition of deep eutectic solvents (DESs), such as glyceline (choline chloride/glycerol) and reline (choline chloride/urea), overcomes the previous limitations associated with the need for cryogenic conditions

  这项工作首次展示了在具有高耐湿性和抗堵塞性的环境条件下，有机金属反应在流动中的连续、稳定和安全运行。添加低共熔溶剂 (DES)，例如甘油（氯化胆碱/甘油）和重新碱（氯化胆碱/尿素），克服了之前与低温条件（长停留时间和高能量需求）和堵塞相关的限制. 不同溶剂的不混溶性导致分段流动，其中反应性有机底物分散在连续的含 DES 载体相中。该系统提供溶剂之间的紧密接触，有利于锂物质（副产品）溶解到 DES 相中，避免在各种条件下发生堵塞。此外，微流体秤提供出色的热管理（再循环流动模式）和高表面积/体积比，从而实现安全操作。通过选择两种有机锂和两种有机镁试剂以及不同的亚胺/酮底物，研究了 DES 的优势。
• Coupling and hydroxylation of lithium and Grignard reagents by oxaziridines
  作者：Franklin A. Davis、Paul A. Mancinelli、Krishna Balasubramanian、Upender K. Nadir

  DOI：10.1021/ja00498a048

  日期：1979.2