diethyl 2-(4-nitrobenzothiazolyl)aminomethylenemalonate | 21418-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: diethyl 2-(4-nitrobenzothiazolyl)aminomethylenemalonate
• 英文别名: Diethyl-N-(4-nitro-2-benzothiazolyl)-aminomethylen-malonat；Diethyl 2-[[(4-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 21418-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₆S
• 分子量: 365.367
• InChiKey: NIBLFSCWLMAPRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-nitrobenzothiazolyl)aminomethylenemalonate 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到ethyl 6-nitro-4-oxo-4H-pyrimido<2,1-b>benzothiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nitro-Substituted 4-Oxo-4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole-3-carboxylic Acids and Their Spectral Characteristics

  摘要：

  所有位置异构体2-氨基硝基苯并噻唑II与乙酸二乙酯乙氧基亚甲基丙二酸酯的Gould-Jacobs反应已被研究。通过元素分析、红外、紫外、^1H和^13C核磁共振谱，确认了取代物（IV）和环化物（VI）产物以及相应酸（VIII）的结构。从未取代的2-氨基苯并噻唑I衍生的类似衍生物III、V和VII被用作解释光谱的标准。合成的衍生物I-VIII被用于抗微生物活性测试。

  DOI：

  10.1135/cccc19950583
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到diethyl 2-(4-nitrobenzothiazolyl)aminomethylenemalonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nitro-Substituted 4-Oxo-4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole-3-carboxylic Acids and Their Spectral Characteristics

  摘要：

  所有位置异构体2-氨基硝基苯并噻唑II与乙酸二乙酯乙氧基亚甲基丙二酸酯的Gould-Jacobs反应已被研究。通过元素分析、红外、紫外、^1H和^13C核磁共振谱，确认了取代物（IV）和环化物（VI）产物以及相应酸（VIII）的结构。从未取代的2-氨基苯并噻唑I衍生的类似衍生物III、V和VII被用作解释光谱的标准。合成的衍生物I-VIII被用于抗微生物活性测试。

  DOI：

  10.1135/cccc19950583

文献信息

• Synthesis of Nitro-Substituted 4-Oxo-4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole-3-carboxylic Acids and Their Spectral Characteristics
  作者：Alexander Bartovič、Dušan Ilavský、Ondrej Šimo、Lubomír Zalibera、Anna Belicová、Milan Seman

  DOI：10.1135/cccc19950583

  日期：——

  The Gould-Jacobs reaction of all position isomeric 2-aminonitrobenzothiazoles II with diethyl ethoxy- methylenemalonate has been studied. The structure of substitution (IV) and cyclization (VI) products and of the corresponding acids (VIII) was confirmed by elemental analysis, IR, UV, ¹H and ¹³C NMR spectra. Analogous derivatives III, V and VII, derived from the unsubstituted 2-aminobenzothiazole I, were used as standards in interpretation of the spectra. The synthesized derivatives I - VIII were tested for antimicrobial activity.

  所有位置异构体2-氨基硝基苯并噻唑II与乙酸二乙酯乙氧基亚甲基丙二酸酯的Gould-Jacobs反应已被研究。通过元素分析、红外、紫外、^1H和^13C核磁共振谱，确认了取代物（IV）和环化物（VI）产物以及相应酸（VIII）的结构。从未取代的2-氨基苯并噻唑I衍生的类似衍生物III、V和VII被用作解释光谱的标准。合成的衍生物I-VIII被用于抗微生物活性测试。