5,7-dimethyl-2,3-dithia-5,7-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-6,8-dione | 19552-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2,3-dithia-5,7-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-6,8-dione
• 英文别名: (1R,4R)-5,7-dimethyl-2,3-dithia-5,7-diazabicyclo[2.2.2]octane-6,8-dione
• CAS: 19552-96-6
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 204.274
• InChiKey: YVXJPXFQXBPZBA-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-2,3-dithia-5,7-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-6,8-dione 在 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,5-dimethyl-7-thia-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  表二硫-2,5-哌嗪二酮衍生物及其开链类似物用三苯基膦脱硫

  摘要：

  在THF中用三苯基膦对表二硫-2，5-哌嗪二酮（6和7）进行脱硫，得到二聚化合物（8和15）。在水或苯酚存在下，脱硫得到3-羟基（9）或3-苯氧基-2,5-哌嗪二酮（10）。的反应图6c与三苯基膦在乙基乙烯基醚，得到2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-3,6-二酮（11），表明1,4-偶极（存在乙）作为中间体脱硫的。通过6c脱硫得到类似的环加成产物（13和14）。在苯并呋喃，吲哚或粪臭素的存在下。开链二硫化物（脱硫16，21，23和25）通过三苯基膦给出了降低产品（17，22和26）和一个异恶唑（18），但没有观察到CC键形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80072-5
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R)-3,6-Bis-methoxymethylsulfanyl-1,4-dimethyl-piperazine-2,5-dione 在 左旋樟脑磺酸 、 碘 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,7-dimethyl-2,3-dithia-5,7-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  胶体毒素，脱氢胶体毒素和透明质酸的全合成

  摘要：

  描述了用于合成上皮哌嗪二酮的两种通用方法，方案19中的方法A和方法B。外消旋和旋光性神经毒素（1）和外消旋脱氢神经毒素（53）的总合成通过方法A进行，而外消旋透明石蛋白（52）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97960-8

文献信息

• New method for the synthesis of epidithiodiketopiperazines
  作者：Yoshito. Kishi、Tohru. Fukuyama、Shinichi. Nakatsuka

  DOI：10.1021/ja00800a077

  日期：1973.9
• Desulfurization of epidithio-2,5-piperazinedione derivatives and their open chain analogs with triphenyl phosphine
  作者：T. Sato、T. Hino

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80072-5

  日期：——

  an intermediate of the desulfurization. Similar cycloaddition products (13 and 14) were obtained by the desulfurization of 6c in the presence of benzofuran, indole or skatole. Desulfurization of open chain disulfides (16, 21, 23 and 25) by triphenylphosphine gave reduced products (17, 22 and 26) and an isoxazole (18), but CC bond formation was not observed.

  在THF中用三苯基膦对表二硫-2，5-哌嗪二酮（6和7）进行脱硫，得到二聚化合物（8和15）。在水或苯酚存在下，脱硫得到3-羟基（9）或3-苯氧基-2,5-哌嗪二酮（10）。的反应图6c与三苯基膦在乙基乙烯基醚，得到2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-3,6-二酮（11），表明1,4-偶极（存在乙）作为中间体脱硫的。通过6c脱硫得到类似的环加成产物（13和14）。在苯并呋喃，吲哚或粪臭素的存在下。开链二硫化物（脱硫16，21，23和25）通过三苯基膦给出了降低产品（17，22和26）和一个异恶唑（18），但没有观察到CC键形成。
• Total synthesis of gliotoxin, dehydrogliotoxin and hyalodendrin
  作者：Tohru Fukuyama、Shin-Ichi Nakatsuka、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97960-8

  日期：1981.1

  Two general methods, Method A and Method B in Scheme 19, to synthesize epidithiapiperazinediones, are described. A total synthesis of racemic and optically active gliotoxin (1) and of racemic dehydrogliotoxin (53) was achieved by using Method A, whereas a total synthesis of racemic hyalodendrin (52) was completed by using Method B.

  描述了用于合成上皮哌嗪二酮的两种通用方法，方案19中的方法A和方法B。外消旋和旋光性神经毒素（1）和外消旋脱氢神经毒素（53）的总合成通过方法A进行，而外消旋透明石蛋白（52）的全合成。