3-acryloyl-1,5-dimethoxy-4-naphthol | 88792-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acryloyl-1,5-dimethoxy-4-naphthol
• 英文别名: 1-(1-hydroxy-4,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 88792-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: INDYBWHZBPFASY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acryloyl-1,5-dimethoxy-4-naphthol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5(3H)-Naphthacenone,4,4a,12,12a-tetrahydro-6,11-dihydroxy-7-methoxy-
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 11-DEOXYANTHRACYCLINONE PRECURSOR. A NEW STRATEGY TOWARD TETRACYCLIC SYSTEM VIA TANDEM 1,4/[4+2] ADDITION

  摘要：

  2,4-pentadienyltrimethylstannane 与 3-acryloyl-5-methoxy-1,4-naphthoqinone 发生直接和区域选择性反应，只需一步就能得到四环化合物，这是合成 11-脱氧蒽环类抗生素的关键前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1687
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dimethoxy-3-(2-phenylseleno)propionyl-4-naphthol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-acryloyl-1,5-dimethoxy-4-naphthol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 11-DEOXYANTHRACYCLINONE PRECURSOR. A NEW STRATEGY TOWARD TETRACYCLIC SYSTEM VIA TANDEM 1,4/[4+2] ADDITION

  摘要：

  2,4-pentadienyltrimethylstannane 与 3-acryloyl-5-methoxy-1,4-naphthoqinone 发生直接和区域选择性反应，只需一步就能得到四环化合物，这是合成 11-脱氧蒽环类抗生素的关键前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1687

文献信息

• Synthesis of naturally occuring quinones. Part 20. Tandem Michael/Diels-Alder addition as a new strategy toward tetracyclic systems: synthesis of 11-deoxyanthracyclinones
  作者：Yoshinori Naruta、Yutaka Nishigaichi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/jo00241a013

  日期：1988.3
• SYNTHESIS OF 11-DEOXYANTHRACYCLINONE PRECURSOR. A NEW STRATEGY TOWARD TETRACYCLIC SYSTEM VIA TANDEM 1,4/[4+2] ADDITION
  作者：Yoshinori Naruta、Masanori Kashiwagi、Yutaka Nishigaichi、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1983.1687

  日期：1983.11.5

  Direct and regioselective reaction of 2,4-pentadienyltrimethylstannane with 3-acryloyl-5-methoxy-1,4-naphthoqinone afforded a tetracyclic compound, a key precursor for synthesizing 11-deoxyanthracycline antibiotics, by single step.

  2,4-pentadienyltrimethylstannane 与 3-acryloyl-5-methoxy-1,4-naphthoqinone 发生直接和区域选择性反应，只需一步就能得到四环化合物，这是合成 11-脱氧蒽环类抗生素的关键前体。