2-(5-chlorothiophen-2-yl)benzo[d]thiazole | 51942-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(5-chlorothiophen-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(5-Chlorothiophen-2-yl)-1,3-benzothiazole；2-(5-chlorothiophen-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 51942-40-6
• 化学式: C₁₁H₆ClNS₂
• 分子量: 251.76
• InChiKey: HEOPZHZDWQKVLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chlorothiophen-2-yl)benzo[d]thiazole 、 二苯基乙炔 在 silver tetrafluoroborate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阳离子钌（II）配合物配体辅助的杂芳基C（sp2）-H键活化，用于由生物相关杂环指导的炔烃与炔烃的烯基化

  摘要：

  杂芳烃与炔烃的烯基化反应是通过配体辅助的杂芳基C（sp 2）-H键活化而实现的，该活化是由生物相关的杂环骨架苯并噻唑和苯并恶唑控制的原位生成的阳离子Ru II复合物实现的，因此杂芳烃的应用范围很广噻吩，呋喃，N-甲基吡咯和3-吲哚）和炔烃（二芳基，二烷基和芳基烷基）的收率高，立体和区域选择性高。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701016
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-thiophene-2-carboxylic acid 2-methylsulfanyl-anilide 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 2-(5-chlorothiophen-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Royer,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3017 - 3018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of benzothiazoles with thiophenes and thiazoles
  作者：Xuxing Chen、Xiaojing Huang、Qian He、Yuyuan Xie、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c4cc00362d

  日期：——

  A concise palladium-catalyzed method for oxidative C–H/C–H cross-coupling between benzothiazoles and thiophenes/thiazoles has been developed. This CDC reaction is insensitive to air and moisture with high functional group tolerance.

  开发了一种简洁的钯催化方法，用于苯并噻唑与噻吩/噻唑之间的氧化C-H/C-H交叉偶联反应。这种CDC反应对空气和湿气不敏感，具有高度的官能团耐受性。
• Ligand-Assisted Heteroaryl C(sp² )−H Bond Activation by a Cationic Ruthenium(II) Complex for Alkenylation of Heteroarenes with Alkynes Directed by Biorelevant Heterocycles
  作者：Bhavin V. Pipaliya、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1002/cctc.201701016

  日期：2017.11.23

  Alkenylation of heteroarenes with alkynes has been achieved through ligand‐assisted heteroaryl C(sp2)−H bond activation by an in situ generated cationic RuII complex directed by the biorelevant heterocyclic scaffolds benzothiazole and benzoxazole, giving broad scope with respect to the heteroarenes (thiophene, furan, N‐methyl pyrrole, and 3‐indole) and the alkynes (diaryl, dialkyl, and aryl alkyl)

  杂芳烃与炔烃的烯基化反应是通过配体辅助的杂芳基C（sp 2）-H键活化而实现的，该活化是由生物相关的杂环骨架苯并噻唑和苯并恶唑控制的原位生成的阳离子Ru II复合物实现的，因此杂芳烃的应用范围很广噻吩，呋喃，N-甲基吡咯和3-吲哚）和炔烃（二芳基，二烷基和芳基烷基）的收率高，立体和区域选择性高。
• Royer,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3017 - 3018
  作者：Royer,R. et al.

  DOI：——

  日期：——