4-methyl-8-acetyl-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphtol | 77134-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-methyl-8-acetyl-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphtol
• 英文别名: 1-(8-Hydroxy-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl)ethanone；1-(8-hydroxy-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 77134-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: AMBSYDCOESOZML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-8-acetyl-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphtol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc]furan
  参考文献：
  名称：

  碱催化某些双环酮醇乙酸酯的重排。

  摘要：

  发现在甲醇氢氧化钾（5％）中回流时，酮醇3a及其乙酸酯3b重排为4-甲基-8-乙酰基5,6,7,8-四氢-1-萘酚4。表现也一样。建议一种重新排列的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77866-x
• 作为产物：
  描述：

  1β-Acetyl-1α-hydroxy-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalin 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-methyl-8-acetyl-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphtol
  参考文献：
  名称：

  碱催化某些双环酮醇乙酸酯的重排。

  摘要：

  发现在甲醇氢氧化钾（5％）中回流时，酮醇3a及其乙酸酯3b重排为4-甲基-8-乙酰基5,6,7,8-四氢-1-萘酚4。表现也一样。建议一种重新排列的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77866-x

文献信息

• KALYANASUNDARAM M.; RAJAGOPALAN K.; SWAMINATHAN S., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 45, 4391-4394
  作者：KALYANASUNDARAM M.、 RAJAGOPALAN K.、 SWAMINATHAN S.

  DOI：——

  日期：——
• Base catalyzed rearrangement of some bicyclic ketol acetates.
  作者：M. Kalyanasundaram、K. Rajagopalan、S. Swaminathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77866-x

  日期：1980.1

  The ketol 3a and its acetate 3b when refluxed in methanolic potassium hydroxide (5%) were found to rearrange to 4-methyl-8-acetyl-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthol 4. The epimeric acetate 3c also behaved likewise. A mechanism is suggested for the rearrangement.

  发现在甲醇氢氧化钾（5％）中回流时，酮醇3a及其乙酸酯3b重排为4-甲基-8-乙酰基5,6,7,8-四氢-1-萘酚4。表现也一样。建议一种重新排列的机制。