(E)-2-(benzothiazol-2-yl)-3-(2-methoxyphenyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-2-(benzothiazol-2-yl)-3-(2-methoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(2-methoxyphenyl)acrylonitrile；(E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂OS
• 分子量: 292.361
• InChiKey: VVXRBMPFEHACHG-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 (E)-2-(benzothiazol-2-yl)-3-(2-methoxyphenyl)acrylonitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到2-Benzothiazol-2-yl-3-(5-imino-3-oxo-pyrazolidin-1-yl)-3-(2-methoxy-phenyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Ghoneim, K. M.; El-Basil, S.; Osman, A. N., Revue Roumaine de Chimie, 1991, vol. 36, # 11-12, p. 1355 - 1362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 溶剂黄146 、 bovine serum albumin 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-(benzothiazol-2-yl)-3-(2-methoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用牛血清白蛋白和Novozym435一锅法合成苯并噻唑衍生物

  摘要：

  本研究提出了一种一锅合成方法，涉及通过牛血清白蛋白（BSA）催化的醛与苯并噻唑-2-乙腈之间的缩合反应形成迈克尔受体，然后使用酮酯作为亲核试剂和固定化脂肪酶进行脱羧迈克尔加成反应。 Novozym435) 作为催化剂。该方法能够合成 11 种 2-(苯并[]噻唑-2-基)-5-氧代-3-芳基己腈衍生物，收率范围为 54% 至 91%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134051

文献信息

• Magnetic nanoparticle supported amine: An efficient and environmental benign catalyst for versatile Knoevenagel condensation under ultrasound irradiation
  作者：Anguo Ying、Limin Wang、Fangli Qiu、Huanan Hu、Jianguo Yang

  DOI：10.1016/j.crci.2014.05.012

  日期：2015.2

  Résumé Amine functionalized silica coated Fe3O4 nanoparticles (SiO2@MNP-A) were successfully prepared as a novel heterogeneous amine. The catalyst was characterized by XRD, FT-IR, TEM, magnetic measurement, elemental analysis and was found to be a magnetically separable and highly active catalyst for ambient Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes and α-aromatic (heteroaromatic or polyaromatic)-substituted methylene compounds in water under ultrasonic irradiation to afford the corresponding products in good to excellent yields. Very interestingly, SiO2@MNP-A successfully catalyze the reaction of the non-cyano substituted compound with benzaldehyde to achieve a key intermediate for the preparation of Atorvastatin calcium in green and atom-economic manner. In addition, the catalyst SiO2@MNP-A can be reused for 8 times without any obvious loss of its activity. The role of ultrasonication in the Knoevenagel condensation was also discussed with the assistance of UV–vis spectrometry.

  摘要 成功制备了氨基功能化的二氧化硅包覆的Fe3O4纳米颗粒（SiO2@MNP-A），作为一种新型的异相胺催化剂。通过XRD、FT-IR、TEM、磁性测量和元素分析对催化剂进行了表征，结果表明其为一种可磁性分离的高活性催化剂，用于在超声辐射下在水中进行芳香醛和α-芳香（含异构体或多芳香）取代亚甲基化合物的室温Knoevenagel缩合反应，能在良好到优异的产率下获得相应产物。非常有趣的是，SiO2@MNP-A成功催化了非氰取代化合物与苯甲醛的反应，从而实现了以绿色和原子经济的方式制备阿托伐他汀钙的关键中间体。此外，催化剂SiO2@MNP-A可重复使用8次，而其活性几乎没有明显损失。还通过紫外-可见光谱法讨论了超声对Knoevenagel缩合反应的影响。
• Cu-Catalyzed, electron-relayed three-component synthesis of 2-alkenylbenzothiazoles with cathodic ammonia evolution
  作者：Chengxian Hu、Dan Wang、Lu Wang、Ying Fu、Zhengyin Du

  DOI：10.1039/d3gc03884j

  日期：——

  A CuI-catalyzed, one-pot, three-component reaction of benzaldehydes, 2-aminobenzothiol and malononitrile is described, wherein CuI plays an electron relay. The method features simplified operation, highly atom economy, and mild reaction conditions.

  介绍了一种 CuI 催化的苯甲醛、2-氨基苯硫醇和丙二腈的一锅三组分反应，其中 CuI 起着电子中继的作用。该方法具有操作简单、原子经济性高和反应条件温和等特点。
• Biological activity and computational analysis of novel acrylonitrile derived benzazoles as potent antiproliferative agents for pancreatic adenocarcinoma with antioxidative properties
  作者：Anja Beč、Leentje Persoons、Dirk Daelemans、Kristina Starčević、Robert Vianello、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107326

  日期：2024.6

  anticancer properties of acrylonitriles, we present a study involving the design, synthesis, computational analysis, and biological assessment of novel acrylonitriles derived from methoxy, hydroxy, and -substituted benzazole. Our aim was to examine how varying the number of methoxy and hydroxy groups, as well as the -substituents on the benzimidazole core, influences their biological activity. The newly

  我们继续研究丙烯腈的抗癌特性，提出了一项涉及源自甲氧基、羟基和取代苯并唑的新型丙烯腈的设计、合成、计算分析和生物学评估的研究。我们的目的是研究改变甲氧基和羟基的数量以及苯并咪唑核心上的β-取代基如何影响其生物活性。新合成的丙烯腈对 Capan-1 胰腺癌细胞系表现出强效、选择性的抗增殖作用，IC 值范围为 1.2 至 5.3 μM。因此，我们在其他三种胰腺腺癌细胞系中进一步评估了这些化合物，同时还研究了它们对正常 PBMC 细胞的影响以确定选择性。在这些化合物中，单羟基取代的苯并咪唑衍生物具有最深刻和最广谱的抗癌抗增殖活性，成为有前途的主要候选化合物。此外，FRAP 测定（范围为 3200 至 5235 mmolFe/mmolC）表明，该系列中的大多数丙烯腈都表现出显着的抗氧化活性，超过了参考分子 BHT。计算分析强调了电子电离在赋予抗氧化特性方面的普遍性，计算出的电离能与观察到的活性密切相关。
• Ghoneim, K. M.; El-Basil, S.; Osman, A. N., Revue Roumaine de Chimie, 1991, vol. 36, # 11-12, p. 1355 - 1362
  作者：Ghoneim, K. M.、El-Basil, S.、Osman, A. N.、Said, M. M.、Megahed, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/j.tet.2024.134051
  作者：Jafari, Ali、Shahedi, Mansour、Habibi, Zohreh

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134051

  日期：——

  presents a one-pot synthesis method involving a Michael acceptor formation via condensation reaction between aldehyde and benzothiazole-2-acetonitrile catalyzed by bovine serum albumin (BSA), followed by a decarboxylative Michael addition reaction using keto esters as nucleophiles and immobilized lipase (Novozym435) as a catalyst. This approach enabled the synthesis of 11 derivatives of 2-(benzo[]thi

  本研究提出了一种一锅合成方法，涉及通过牛血清白蛋白（BSA）催化的醛与苯并噻唑-2-乙腈之间的缩合反应形成迈克尔受体，然后使用酮酯作为亲核试剂和固定化脂肪酶进行脱羧迈克尔加成反应。 Novozym435) 作为催化剂。该方法能够合成 11 种 2-(苯并[]噻唑-2-基)-5-氧代-3-芳基己腈衍生物，收率范围为 54% 至 91%。