3′-O-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino]-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-N²-(dimethylformamidyl)-8-(2″-furyl)-2′-deoxyguanosine | 1415304-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3′-O-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino]-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-N²-(dimethylformamidyl)-8-(2″-furyl)-2′-deoxyguanosine
• 英文别名: N'-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-8-(furan-2-yl)-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 1415304-22-1
• 化学式: C₄₇H₅₅N₈O₈P
• 分子量: 890.976
• InChiKey: WBFDGFZWFYZNEA-BHSBODPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2'-脱氧鸟苷 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3′-O-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino]-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-N²-(dimethylformamidyl)-8-(2″-furyl)-2′-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  5'- O -2,7-二甲基pixyl在固相合成含酸敏感的8-芳基-鸟嘌呤加合物的寡核苷酸中的用途

  摘要：

  为了研究8-芳基-2'-脱氧鸟苷加合物的结构和生物学影响，需要有效的方案以将其位点特异性地掺入寡核苷酸底物中。使用5'- O - DMT保护的传统亚磷酰胺化学方法可能会受到限制，因为与dG相比，8-芳基-dG加合物的酸催化脱嘌呤速率更高，并且对去除DMT基团所需的酸性解封闭条件敏感。在本文中，我们显示5'- O -2,7-二甲基pixyl（DMPx）保护基可用于限制酸暴露并提高DNA合成效率，以用于包含8-芳基-dG加合物的DNA底物。我们的研究集中在具有由呋喃基（Fur dG），苯基（PhdG），4-氰基苯基（CNPh dG）和喹啉基（Q dG）。这些加合物的环大小和对酸促进的去糖基化的敏感性不同。在0.1 M HCl水溶液中进行加合物水解的动力学研究表明，Fur dG对酸最敏感（55.2倍> dG），而Q dG最耐酸（5.6倍> dG）。选择了对酸最敏感的Fur dG来优化固相DNA合成。我们的研究表明，与5'-

  DOI：

  10.1021/jo4024842

文献信息

• <i>C</i>⁸-Heteroaryl-2′-deoxyguanosine Adducts as Conformational Fluorescent Probes in the <i>Nar</i>I Recognition Sequence
  作者：Katherine M. Rankin、Michael Sproviero、Keegan Rankin、Purshotam Sharma、Stacey D. Wetmore、Richard A. Manderville

  DOI：10.1021/jo302164c

  日期：2012.12.7

  The optical, redox, and electronic properties of C-8-heteroaryl-2'-deoxyguanosine (dG) adducts with C-8-substituents consisting of furyl ((Fur)dG), pyrrolyl ((Pyr)dG), thienyl ((Th)dG), benzofuryl ((Bfur)dG), indolyl ((Ind)dG), and benzothienyl ((Bth)dG) are described. These adducts behave as fluorescent nucleobase probes with emission maxima from 379 to 419 nm and fluorescence quantum yields (Phi(fl)) in the 0.1-0.8 range in water at neutral pH. The probes exhibit quenched fluorescence with increased solvent viscosity and decreased solvent polarity. The (Fur)dG, (Bfur)dG, (Ind)dG, and (Bth)dG derivatives were incorporated into the G(3) position of the 12-mer oligonucleotide 5'-CTCG(1)G(2)CG(3)CCATC-3' that contains the recognition sequence of the NarI Type II restriction endonuclease. This sequence is widely used to study the biological activity (mutagenicity) of C-8-arylamine-dG adducts with adduct conformation (anti vs syn) playing a critical role in the biological outcome. The modified NarI(X = (Fur)G, (Bfur)G, or (Bth)G) oligonucleotides were hybridized to the complementary strand containing either C (NarI'(C)) or G (NarI'(G)) opposite the probe. The duplex structures were characterized by UV melting temperature analysis, fluorescence spectroscopy, collisional fluorescence quenching studies, and circular dichroism (CD). The emission of the probes showed sensitivity to the opposing base in the duplex, and suggested the utility of fluorescence spectroscopy to monitor probe conformation.
• Utility of 5′-<i>O</i>-2,7-Dimethylpixyl for Solid-Phase Synthesis of Oligonucleotides Containing Acid-Sensitive 8-Aryl-Guanine Adducts
  作者：Michael Sproviero、Katherine M. Rankin、Aaron A. Witham、Richard A. Manderville

  DOI：10.1021/jo4024842

  日期：2014.1.17

  To study the structural and biological impact of 8-aryl-2′-deoxyguanosine adducts, an efficient protocol is required to incorporate them site-specifically into oligonucleotide substrates. Traditional phosphoramidite chemistry using 5′-O-DMT protection can be limiting because 8-aryl-dG adducts suffer from greater rates of acid-catalyzed depurination than dG and are sensitive to the acidic deblock conditions

  为了研究8-芳基-2'-脱氧鸟苷加合物的结构和生物学影响，需要有效的方案以将其位点特异性地掺入寡核苷酸底物中。使用5'- O - DMT保护的传统亚磷酰胺化学方法可能会受到限制，因为与dG相比，8-芳基-dG加合物的酸催化脱嘌呤速率更高，并且对去除DMT基团所需的酸性解封闭条件敏感。在本文中，我们显示5'- O -2,7-二甲基pixyl（DMPx）保护基可用于限制酸暴露并提高DNA合成效率，以用于包含8-芳基-dG加合物的DNA底物。我们的研究集中在具有由呋喃基（Fur dG），苯基（PhdG），4-氰基苯基（CNPh dG）和喹啉基（Q dG）。这些加合物的环大小和对酸促进的去糖基化的敏感性不同。在0.1 M HCl水溶液中进行加合物水解的动力学研究表明，Fur dG对酸最敏感（55.2倍> dG），而Q dG最耐酸（5.6倍> dG）。选择了对酸最敏感的Fur dG来优化固相DNA合成。我们的研究表明，与5'-