3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-oxiran]-1-one | 29209-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-oxiran]-1-one
• 英文别名: 2,α-Epoxy-2-methyl-tetralon-(1)；Spiro[3,4-dihydronaphthalene-2,2'-oxirane]-1-one
• CAS: 29209-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD00219018
• 分子量: 174.199
• InChiKey: CHGPYGOJOAHIJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-1-tetralone 在 tetra-n-butylammonium oxido-λ³-iodane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-oxiran]-1-one
  参考文献：
  名称：

  前所未有的直接氧原子从高价氧化lambda（3）-碘转移到α，β-不饱和羰基化合物的合成：α，β-环氧羰基化合物的合成。

  摘要：

  由1-羟基-1，2-苯并恶多酚-3（1H）-与四正丁基氟化铵反应制得的四正丁基氧化lambda（3）-碘四烷氧基直接经历氧原子转移成α， β-不饱和羰基化合物，产生环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol006129v

文献信息

• Unprecedented Direct Oxygen Atom Transfer from Hypervalent Oxido-λ³-iodanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds:  Synthesis of α,β-Epoxy Carbonyl Compounds
  作者：Masahito Ochiai、Akinobu Nakanishi、Takashi Suefuji

  DOI：10.1021/ol006129v

  日期：2000.9.1

  Tetra-n-butylammonium oxido-lambda(3)-iodane, prepared from 1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one by reaction with tetra-n-butylammonium fluoride, directly undergoes oxygen atom transfer to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, yielding epoxides.

  由1-羟基-1，2-苯并恶多酚-3（1H）-与四正丁基氟化铵反应制得的四正丁基氧化lambda（3）-碘四烷氧基直接经历氧原子转移成α， β-不饱和羰基化合物，产生环氧化物。
• Asymmetric Catalytic Epoxidation of Terminal Enones for the Synthesis of Triazole Antifungal Agents
  作者：Qianwen He、Dong Zhang、Fengcai Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02588

  日期：2021.9.3

  An enantioselective epoxidation of α-substituted vinyl ketones was realized to construct the key epoxide intermediates for the synthesis of various triazole antifungal agents. The reaction proceeded efficiently in high yields with good enantioselectivities by employing a chiral N,N′-dioxide/ScIII complex as the chiral catalyst and 35% aq. H2O2 as the oxidant. It enabled the facile transformation for

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。