2-(1-imidazolyl)-3,4-dihydro-7-phenyl-1(2H)-naphthalenone | 85928-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-imidazolyl)-3,4-dihydro-7-phenyl-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 2-imidazol-1-yl-7-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 85928-68-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: RDVPDLABJXYBEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-Bromo-7-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以28%的产率得到2-(1-imidazolyl)-3,4-dihydro-7-phenyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  N-咪唑基苯并二氢吡喃-4-酮，N-咪唑基-1-四氢萘酮及其醇类作为降血脂药，可升高高密度脂蛋白。

  摘要：

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3

  DOI：

  10.1021/jm00153a016

文献信息

• COZZI, P.;BRANZOLI, U.;LOVISOLO, P. P.;ORSINI, G.;CARGANICO, G.;PILLAN, A+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 404-410
  作者：COZZI, P.、BRANZOLI, U.、LOVISOLO, P. P.、ORSINI, G.、CARGANICO, G.、PILLAN, A+

  DOI：——

  日期：——
• US4492707A
  申请人：——

  公开号：US4492707A

  公开（公告）日：1985-01-08
• US4588738A
  申请人：——

  公开号：US4588738A

  公开（公告）日：1986-05-13