N-对茴香基-2-萘胺 | 6949-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-对茴香基-2-萘胺
• 英文名称: N-(p-anisyl)-2-naphthylamine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2-amine；(p-methoxyphenyl)(2-naphthyl)amine；N-(4-(methoxy)phenyl)naphthalene-2-amine
• CAS: 6949-67-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: GADJJTFWLYUPFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-对茴香基-2-萘胺 在 盐酸 、 butylvinyl ether 、 苯 作用下， 生成 4-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-benzo[f]quinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Piljugin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1018,1020; engl. Ausg. S. 1100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 、 甲氧苯胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N-对茴香基-2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  亲核本位通过芳基C-OME键裂解芳基甲基醚的3'-取代; 获得功能化的双噻吩

  摘要：

  已经描述了通过芳基C–OMe键的直接亲核取代来实现芳基甲基醚官能化的无金属和无溶剂策略。已经成功地采用了各种以O，S，N和C为中心的不带电亲核试剂。使用该协议，已经以简单的方式合成了双噻吩的功能性衍生物。该反应是高度原子效率的，并且产生甲醇作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02701

文献信息

• Cu-Catalyzed Cross-Coupling of Nitroarenes with Aryl Boronic Acids to Construct Diarylamines
  作者：Xinyu Guan、Haoran Zhu、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acscatal.1c03113

  日期：2021.10.15

  copper-catalyzed reaction of nitroarenes with aryl boronic acids to form diarylamines that uses phenyl silane as the stoichiometric terminal reductant is described. This cross-coupling reaction requires as little as 2 mol % of CuX and 4 mol % of diphosphine for success and tolerates a broad range of functional groups on either the nitroarene or the aryl boronic acid to afford the amine in good yield. Mechanistic

  描述了使用苯基硅烷作为化学计量末端还原剂的硝基芳烃与芳基硼酸形成二芳基胺的简单铜催化反应的开发和研究。这种交叉偶联反应只需要 2 mol% 的 CuX 和 4 mol% 的二膦即可成功，并且可以容忍硝基芳烃或芳基硼酸上的多种官能团，从而以良好的收率提供胺。机理研究表明，交叉偶联反应通过亚硝基芳烃中间体进行，并且铜需要催化硝基芳烃的脱氧以提供亚硝基芳烃和亚硝基芳烃与芳基硼酸的 C-NAr 键形成。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Tosylates
  作者：Cai-Yan Gao、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1021/jo7022558

  日期：2008.2.1

  The cross-coupling of aryl tosylates with amines and anilines was accomplished by using a Ni-based catalyst system from the combination of Ni(II)−(σ-aryl) complexes/N-heterocyclic carbenes (NHCs). The feature, scope, and limitation of this reaction are disclosed.

  芳基甲苯磺酸盐与胺和苯胺的交叉偶联是通过使用Ni（II）-（σ-芳基）络合物/ N-杂环卡宾（NHC）的组合的基于Ni的催化剂体系完成的。公开了该反应的特征，范围和限制。
• Elemental Sulfur-Promoted Aerobic Dehydrogenative Aromatization of Cyclohexanones with Amines
  作者：Zhen Wang、Cheng Li、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01122

  日期：2020.7.17

  2-naphthylamines is reported herein. Readily available cyclohexanones and amines (especially alkylamines) are transformed smoothly to target products. Aromatic amines can be achieved from all aliphatic reagents under aerobic metal-free reaction conditions. Control reactions show that the combinational use of elemental sulfur and molecular oxygen is exceptionally essential for this dehydrogenative aromatizaiton

  本文报道了用于获得N，N′-二烷基-邻苯二胺和N-取代的2-萘胺的元素硫促进的需氧脱氢系统。现成的环己酮和胺（尤其是烷基胺）可以平稳地转化为目标产品。芳香胺可以在无氧的无反应条件下从所有脂肪族试剂中获得。对照反应表明，元素硫和分子氧的组合使用对于这种脱氢芳构化非常重要。
• Brønsted Acid Catalyzed Functionalization of Aromatic Alcohols through Nucleophilic Substitution of Hydroxyl Group
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Srijit Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02849

  日期：2016.3.18

  have been substituted by O-, S-, N-, and C-centered nucleophiles under solvent-free reaction conditions. The products are generated in good to excellent yields. para-Toluenesulfonic acid exhibits the best catalytic activity compared to other Brønsted acids. Experimental observations suggest that the reaction proceeds through the intermediacy of the keto tautomer of naphthol. Nucleophilic addition to

  在无溶剂反应条件下，萘酚和互变异构酚衍生物的羟基已被O-，S-，N-和C中心的亲核试剂取代。产生的产品良率极佳。与其他布朗斯台德酸相比，对甲苯磺酸显示出最佳的催化活性。实验观察表明该反应通过萘酚的酮互变异构体的中间体进行。亲核加成到羰基上，然后除去水，得到所需产物。本方法提供了对取代的萘[2，1- b ]呋喃衍生物的访问。使用N生成的产品以中心为中心的亲核试剂可以进一步转化为重要种类的有机分子，例如苯并咔唑和咪唑衍生物。
• Magnetic Nanoparticle Anchored Deep Eutectic Solvents as a Catalyst for the Etherification and Amination of Naphthols
  作者：Parisa Zamani、John Ozdemir、Yumi Ha、Mourad Benamara、Adrian V. Kuchuk、Tengjiao Wang、Jingyi Chen、Ahmad R. Khosropour、M. Hassan Beyzavi

  DOI：10.1002/adsc.201800743

  日期：2018.11.16

  Herein, we introduce a reusable catalyst consisting of a deep eutectic solvent made up of choline chloride and p‐toluene sulfonic acid (pTSA) covalently immobilized on magnetic nanoparticles (MNPs) as an agent for chemoselective direct ipso etherification and amination of naphthols. The bonding of the DES to the surface of the nanoparticles has increased the catalytic activity of the DES and also has

  在此，我们介绍一种可重复使用的催化剂，该催化剂由氯化胆碱和对甲苯磺酸（p TSA）共价固定在磁性纳米颗粒（MNP）上构成的深共熔溶剂，作为化学选择性直接ipso的试剂萘酚的醚化和胺化。DES与纳米颗粒表面的键合提高了DES的催化活性，还简化了从反应混合物中回收催化剂的过程。通过FTIR，PXRD，HRTM，TGA和VSM对平均粒径为12±2 nm的MNP结合的DES颗粒进行表征。对于16个测试的醚化反应，官能化的磁铁矿纳米颗粒催化剂的平均收率为84％。对于5个测试的胺，平均收率为77％。对于所有23种测试反应，收率均高于70％，pTSA布朗斯台德酸负载量仅为0.45 mol％。催化性能可归因于纳米颗粒的分散，强大的DES载体相互作用以及氢供体物种与萘酚的相互作用。这项工作是对在MNP上共价键合的PDES的首次催化检测，作为有机转化的平台。