diethyl (4-{(E)-2-[4-(diethoxymethyl)phenyl]ethenyl}-benzyl)phosphonate | 1431387-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diethyl (4-{(E)-2-[4-(diethoxymethyl)phenyl]ethenyl}-benzyl)phosphonate
• 英文别名: 1-[(E)-2-[4-(diethoxymethyl)phenyl]ethenyl]-4-(diethoxyphosphorylmethyl)benzene
• CAS: 1431387-98-2
• 化学式: C₂₄H₃₃O₅P
• 分子量: 432.497
• InChiKey: KCLVVBTXTJUHGT-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-{(E)-2-[4-(diethoxymethyl)phenyl]ethenyl}-benzyl)phosphonate 、 3,4,5-tris(2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-yloxy)benzaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 13,13′,13″-[{5-[(E)-2-(4-{(E)-2-[4-(diethoxymethyl)phenyl]-ethenyl}phenyl)ethenyl]benzene-1,2,3-triyl}tris(oxy)]tris-(2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosane)
  参考文献：
  名称：

  水溶性十字形和二苯乙烯基苯：合成，表征和pH依赖的胺感测特性

  摘要：

  使用Heck或Horner方法制备了三种水溶性荧光醛取代的二苯乙烯基苯衍生物。水溶性是通过添加支链低聚乙二醇侧链实现的。它们通过醚桥连接到芳核上。醛在水中几乎是无荧光的，但是添加伯胺会打开荧光。亚胺结果的形成。介质碱性的控制允许进一步区分所用分析物。1,3-二氨基丙烷与这些醛反应。代替亚胺，形成明亮的荧光胺醛。氨基酸几乎总是对这些醛没有反应性。赖氨酸和半胱氨酸是例外，它们分别形成亚胺和硫代氨基缩醛，在水中开启荧光后会分解醛单元。评估检测事件的检测极限和完成时间。二醛3和16在这两个方面都具有可比性。十字形16与1,3-二氨基丙烷的反应确实快了将近两倍。

  DOI：

  10.1021/jo400576y
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二磷酸四乙酯 、 对苯二甲醛缩二乙醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以21%的产率得到diethyl (4-{(E)-2-[4-(diethoxymethyl)phenyl]ethenyl}-benzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  水溶性十字形和二苯乙烯基苯：合成，表征和pH依赖的胺感测特性

  摘要：

  使用Heck或Horner方法制备了三种水溶性荧光醛取代的二苯乙烯基苯衍生物。水溶性是通过添加支链低聚乙二醇侧链实现的。它们通过醚桥连接到芳核上。醛在水中几乎是无荧光的，但是添加伯胺会打开荧光。亚胺结果的形成。介质碱性的控制允许进一步区分所用分析物。1,3-二氨基丙烷与这些醛反应。代替亚胺，形成明亮的荧光胺醛。氨基酸几乎总是对这些醛没有反应性。赖氨酸和半胱氨酸是例外，它们分别形成亚胺和硫代氨基缩醛，在水中开启荧光后会分解醛单元。评估检测事件的检测极限和完成时间。二醛3和16在这两个方面都具有可比性。十字形16与1,3-二氨基丙烷的反应确实快了将近两倍。

  DOI：

  10.1021/jo400576y

文献信息

• Water-Soluble Cruciforms and Distyrylbenzenes: Synthesis, Characterization, and pH-Dependent Amine-Sensing Properties
  作者：Jan Freudenberg、Jan Kumpf、Vera Schäfer、Eric Sauter、Svenja J. Wörner、Kerstin Brödner、Andreas Dreuw、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/jo400576y

  日期：2013.5.17

  fluorescent aldehyde-substituted distyrylbenzene derivatives were prepared using Heck or Horner methodologies. Water solubility was achieved through the addition of branched oligoethylene glycol side chains; these are attached via an ether bridge to the aromatic nucleus. The aldehydes are almost nonfluorescent in water, but addition of primary amines turns the fluorescence on; formation of imines results

  使用Heck或Horner方法制备了三种水溶性荧光醛取代的二苯乙烯基苯衍生物。水溶性是通过添加支链低聚乙二醇侧链实现的。它们通过醚桥连接到芳核上。醛在水中几乎是无荧光的，但是添加伯胺会打开荧光。亚胺结果的形成。介质碱性的控制允许进一步区分所用分析物。1,3-二氨基丙烷与这些醛反应。代替亚胺，形成明亮的荧光胺醛。氨基酸几乎总是对这些醛没有反应性。赖氨酸和半胱氨酸是例外，它们分别形成亚胺和硫代氨基缩醛，在水中开启荧光后会分解醛单元。评估检测事件的检测极限和完成时间。二醛3和16在这两个方面都具有可比性。十字形16与1,3-二氨基丙烷的反应确实快了将近两倍。