2-[Methyl-(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-benzoic acid methyl ester | 950122-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[Methyl-(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[methyl(naphthalene-2-carbonyl)amino]benzoate
• CAS: 950122-50-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: YAMUUWYQMGHWKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Methyl-(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-benzoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-methylbenzophenanthridone
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya, Ichiya; Kiguchi, Toshiko; Yamauchi, Sadami, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 197 - 202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2-[Methyl-(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的脱羰 sp2 C–H 芳基化：五元和六元（杂）环化合物的构建

  摘要：

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01412

文献信息

• The first de novo designed inhibitors of Plasmodium falciparum dihydroorotate dehydrogenase
  作者：Timo Heikkilä、Srinath Thirumalairajan、Matthew Davies、Mark R. Parsons、A. Glenn McConkey、Colin W.G. Fishwick、A. Peter Johnson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.045

  日期：2006.1

  The de novo molecular design program SPROUT has been applied to the X-ray crystal structures of Plasmodium and human dihydroorotate dehydrogenase, respectively. The resulting design templates were used to prepare a series of molecules which, in keeping with predictions, showed useful levels of species-selective enzyme inhibition. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.