(R)-N-[3-hydroxy-2-(7-methoxy-naphthalen-1-yl)propyl]fluoroacetamide | 1000806-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-[3-hydroxy-2-(7-methoxy-naphthalen-1-yl)propyl]fluoroacetamide
• 英文别名: 2-fluoro-N-[(2R)-3-hydroxy-2-(7-methoxy-1-naphthyl)propyl]acetamide；2-fluoro-N-[(2R)-3-hydroxy-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl]acetamide
• CAS: 1000806-44-9
• 化学式: C₁₆H₁₈FNO₃
• 分子量: 291.322
• InChiKey: UABQHOOBSITMAZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-cyano-2-(7-methoxy-1-naphthyl)acetate 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-N-[3-hydroxy-2-(7-methoxy-naphthalen-1-yl)propyl]fluoroacetamide 、 (R)-N-[3-hydroxy-2-(7-methoxy-naphthalen-1-yl)propyl]fluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列褪黑素能配体的合成，手性拆分，绝对构型分配和药理评价†

  摘要：

  我们在这里报告化合物3a萘配体类似物的外消旋拆分和药理评价。丙酰胺3b和氟乙酰胺3c对MT 1，MT 2和5-HT 2C表现出良好的药理作用。因此，其对映体已成功地从外消旋物中分离（±） -图3a和（±） - 3b中，并评价它们的结合亲和力和抗抑郁活性。结合结果表明，（-）- R-对映体比（+）- S-对映体更有效。此外，（-）- R-对映异构体表现出高结合亲和力，对褪黑激素MT 1和MT 2受体亚型具有部分激动剂活性，而对血清素5-HT 2C受体亚型具有拮抗剂活性。所述ř -fluoroacetamide 3C展示朝向5-HT的最有效的结合亲和性2C受体亚型（对ķ我= 6.73±0.02）。

  DOI：

  10.1039/c4md00149d

文献信息

• Naphthalene compounds
  申请人：Yous Said

  公开号：US20080004350A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  A compound selected from those of formula (I): Medicinal products containing the same which are useful in the treatment of disorders of the melatoninergic system.

  从公式（I）中选择的化合物：包含该化合物的药物产品，可用于治疗褪黑激素系统紊乱的疾病。
• Nouveaux dérivés naphtaleniques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1873139A1

  公开（公告）日：2008-01-02

  Composés de formule (I) : Médicaments.

  式(I)化合物： 药用产品。
• US7435850B2
  申请人：——

  公开号：US7435850B2

  公开（公告）日：2008-10-14
• [EN] NOVEL NAPHTHALENIC DERIVATIVES, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES NAPHTALENIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2008000967A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] The invention relates to compounds of formula (I) and medicaments containing same.
  [FR] Composés de formule (I). Médicaments.
• Synthesis, chiral resolution, absolute configuration assignment and pharmacological evaluation of a series of melatoninergic ligands
  作者：Mohamed Ettaoussi、Basile Pérès、Christian Jarry、Olivier Nosjean、Jean A. Boutin、Arnaud Gohier、Clotilde Mannoury la Cour、Daniel-Henri Caignard、Philippe Delagrange、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.1039/c4md00149d

  日期：——

  We report herein the racemic resolution and pharmacological evaluation of naphthalenic ligand analogues of compound 3a. Propionamide 3b and fluoroacetamide 3c showed a good pharmacological profile towards MT1, MT2 and 5-HT2C. Hence, their enantiomers were successfully separated from racemates (±)-3a and (±)-3b and evaluated for their binding affinities and antidepressant activity. Binding results revealed

  我们在这里报告化合物3a萘配体类似物的外消旋拆分和药理评价。丙酰胺3b和氟乙酰胺3c对MT 1，MT 2和5-HT 2C表现出良好的药理作用。因此，其对映体已成功地从外消旋物中分离（±） -图3a和（±） - 3b中，并评价它们的结合亲和力和抗抑郁活性。结合结果表明，（-）- R-对映体比（+）- S-对映体更有效。此外，（-）- R-对映异构体表现出高结合亲和力，对褪黑激素MT 1和MT 2受体亚型具有部分激动剂活性，而对血清素5-HT 2C受体亚型具有拮抗剂活性。所述ř -fluoroacetamide 3C展示朝向5-HT的最有效的结合亲和性2C受体亚型（对ķ我= 6.73±0.02）。