1-(1-methyl-3-phenyl-1H-indazol-2(3H)-yl)ethanone | 1365828-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(1-methyl-3-phenyl-1H-indazol-2(3H)-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1-methyl-3-phenyl-3H-indazol-2-yl)ethanone
• CAS: 1365828-19-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: XAYCODFZICDXDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 benzaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到1-(1-methyl-3-phenyl-1H-indazol-2(3H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 1-alkyl-1H-indazoles from 1,1-dialkylhydrazones via aryne annulation

  摘要：

  容易获得的1,1-二烷基肼酮与市售的o-(三甲基硅基)芳基三氟甲磺酸酯反应，提供了一种直接的一步法合成药物重要的1-烷基吡唑并的途径。通过一次性NCS氯化/芳烃环化或Ac2O酰化/去保护/芳香化方案，可以高产率地获得产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob07117g

文献信息

• One-pot synthesis of 1-alkyl-1H-indazoles from 1,1-dialkylhydrazones via aryne annulation
  作者：Nataliya A. Markina、Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1039/c2ob07117g

  日期：——

  The reaction of readily accessible 1,1-dialkylhydrazones with commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates provides a direct one-step route to pharmaceutically important 1-alkylindazoles. The products are obtained in high yields by one-pot NCS-chlorination/aryne annulation or Ac2O-acylation/deprotection/aromatization protocols.

  容易获得的1,1-二烷基肼酮与市售的o-(三甲基硅基)芳基三氟甲磺酸酯反应，提供了一种直接的一步法合成药物重要的1-烷基吡唑并的途径。通过一次性NCS氯化/芳烃环化或Ac2O酰化/去保护/芳香化方案，可以高产率地获得产物。