2-allyl-4-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]phenol | 137314-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-allyl-4-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]phenol
• 英文别名: 4-Tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-2-Allylphenol；4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 137314-07-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: HFXSXQFJUJZXAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]phenol 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-4-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]-2-(prop-1-en-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱Abyssenine A的全合成。分子间和分子内铜介导的偶联反应在有机合成中的应用

  摘要：

  15元环环肽生物碱Asssenine A 1的首次全合成已通过15个步骤的最长线性序列完成。合成方法的核心是有效的铜介导的Ullmann偶联/ Claisen重排序列，可同时对芳香族碘化物4进行ipso和邻位官能化。该序列用于芳族核的合成。进一步证明了铜催化的偶联反应的合成效用，以从无环α-酰胺基-ω-乙烯基碘化物13开始的伴随的直接大环化安装烯酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo070517u
• 作为产物：
  描述：

  4-allyloxy-1-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]benzene 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-allyl-4-[(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱Abyssenine A的全合成。分子间和分子内铜介导的偶联反应在有机合成中的应用

  摘要：

  15元环环肽生物碱Asssenine A 1的首次全合成已通过15个步骤的最长线性序列完成。合成方法的核心是有效的铜介导的Ullmann偶联/ Claisen重排序列，可同时对芳香族碘化物4进行ipso和邻位官能化。该序列用于芳族核的合成。进一步证明了铜催化的偶联反应的合成效用，以从无环α-酰胺基-ω-乙烯基碘化物13开始的伴随的直接大环化安装烯酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo070517u

文献信息

• Quinazolinone, triazolinone and pyrimidinone angiotensin II antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05264439A1

  公开（公告）日：1993-11-23

  Substituted heterocycles attached through a methylene bridge to novel substituted phenyl derivatives of the Formula I are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1##

  通过一个亚甲基桥连接到新的取代苯基衍生物的取代杂环对式I的化合物可作为血管紧张素II拮抗剂。
• Quinazolinones substituted with phenoxyphenylacetic acid derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05401745A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  Phenoxyphenylacetic acids and derivatives of general structural formula I ##STR1## have endothelin antagonist activity and are therefore useful in treating cardiovascular disorders, such as hypertension, postischemic renal failure, vasospasm, cerebal and cardiac ischemia, myocardial infarction, inflammatory diseases, Raynaud's disease, and endotoxic shock, and asthma.

  苯氧苯乙酸及其一般结构式I的衍生物具有内皮素拮抗活性，因此在治疗心血管疾病，如高血压、缺血后肾衰竭、血管痉挛、脑和心脏缺血、心肌梗死、炎症性疾病、雷诺氏病和内毒素休克以及哮喘方面具有用处。
• Total Synthesis of the Cyclopeptide Alkaloid Abyssenine A. Application of Inter- and Intramolecular Copper-Mediated Coupling Reactions in Organic Synthesis
  作者：Mathieu Toumi、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/jo070517u

  日期：2007.11.1

  longest linear sequence of 15 steps. Central to the synthetic approach was an efficient copper-mediated Ullmann coupling/Claisen rearrangement sequence allowing for both ipso and ortho functionalization of aromatic iodide 4. This sequence was used for the synthesis of the aromatic core. The synthetic utility of copper-catalyzed coupling reactions was further demonstrated to install the enamide with

  15元环环肽生物碱Asssenine A 1的首次全合成已通过15个步骤的最长线性序列完成。合成方法的核心是有效的铜介导的Ullmann偶联/ Claisen重排序列，可同时对芳香族碘化物4进行ipso和邻位官能化。该序列用于芳族核的合成。进一步证明了铜催化的偶联反应的合成效用，以从无环α-酰胺基-ω-乙烯基碘化物13开始的伴随的直接大环化安装烯酰胺。