5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-[2'-(hydroxymethyl)-4',7'-dimethoxy-5'-benzimidazolyl]-(3)H imidazo[4,5-b]pyridine | 264911-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-[2'-(hydroxymethyl)-4',7'-dimethoxy-5'-benzimidazolyl]-(3)H imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: [4,7-dimethoxy-6-[5-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]methanol
• CAS: 264911-50-4
• 化学式: C₂₁H₂₅N₇O₃
• 分子量: 423.475
• InChiKey: BARJWIXVPJSWOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-[2'-(hydroxymethyl)-4',7'-dimethoxy-5'-benzimidazolyl]-(3)H imidazo[4,5-b]pyridine 在 五氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-[2'-(chloromethyl)-4',7'-dimethoxy-5'-benzimidazolyl]-(3)H imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  为改变碱基和序列识别设计的 Hoechst 33258 类似物的合成

  摘要：

  摘要 描述了小沟结合剂 Hoechst 33258 I 的各种类似物的合成，以探索其选择性解旋酶阻断和抗癌活性的潜力。目标化合物II a、b、c和III a、b、c通过适当的官能化邻二胺和取代的苯并咪唑甲醛在硝基苯中的缩合获得。

  DOI：

  10.1080/00397910008087106
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-4,7-二甲氧基苯并咪唑 在 sodium hydroxide 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-[2'-(hydroxymethyl)-4',7'-dimethoxy-5'-benzimidazolyl]-(3)H imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  为改变碱基和序列识别设计的 Hoechst 33258 类似物的合成

  摘要：

  摘要 描述了小沟结合剂 Hoechst 33258 I 的各种类似物的合成，以探索其选择性解旋酶阻断和抗癌活性的潜力。目标化合物II a、b、c和III a、b、c通过适当的官能化邻二胺和取代的苯并咪唑甲醛在硝基苯中的缩合获得。

  DOI：

  10.1080/00397910008087106

文献信息

• Synthesis of Analogs of Hoechst 33258 Designed for Altered Base and Sequence Recognition
  作者：Ashok K. Sing、J. W. Lown

  DOI：10.1080/00397910008087106

  日期：2000.3

  Abstract The syntheses of various analogs of the minor groove binding agent Hoechst 33258 I are described to explore their potential of selective helicase blockade and anticancer activity. The target compounds II a,b,c and III a,b,c were obtained by condensation of the appropriate functionalized ortho-diamines and substituted benzimidazole carboxaldehydes in nitrobenzene.

  摘要 描述了小沟结合剂 Hoechst 33258 I 的各种类似物的合成，以探索其选择性解旋酶阻断和抗癌活性的潜力。目标化合物II a、b、c和III a、b、c通过适当的官能化邻二胺和取代的苯并咪唑甲醛在硝基苯中的缩合获得。