tert-butyl 6-(benzyloxy)chromene-3-carboxylate | 134822-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tert-butyl 6-(benzyloxy)chromene-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-benzyloxy-2H-1-benzopyran-3-carboxylate；tert-butyl 6-phenylmethoxy-2H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 134822-66-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: VRWJIPGNRHFNQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-(benzyloxy)chromene-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以46%的产率得到6-benzyloxy-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的色烯作为有效的口服活性5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列色烯衍生物，并对其体外和离体的5-脂氧合酶（5-LO）抑制活性进行了评估。这些化合物的制备方法是将适当的水杨醛与α，β-不饱和羰基化合物缩合，然后转化为相应的异羟肟酸或N-羟基脲。如豚鼠PMN 5-LO测定所表明的，将苯氧基或对氟苯氧基取代基放置在亚甲基环的6位上导致体外效能的显着提高。通常，在离体狗模型中，二氯异羟肟酸的性能较差。另一方面，用N-羟基脲代替异羟肟酸的功能在狗模型中产生了有效且持久的5-LO抑制剂。在大多数情况下，色烯N-羟基脲的口服功效与其体外活性非常相关。化合物43（CGS 23885）和55（CGS 24891）是制备的最有效的抑制剂，其IC50值分别为48和51 nM。静脉内（iv）给药1.0 mg / kg后，化合物43和55的作用持续时间（DA）值分别为21和20 h。在口服（po）实验中，以1.0 mg / kg的剂量，43和55的DA分别为14和15

  DOI：

  10.1021/jm00075a013
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 5-(苄氧基)-2-羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到tert-butyl 6-(benzyloxy)chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的色烯作为有效的口服活性5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列色烯衍生物，并对其体外和离体的5-脂氧合酶（5-LO）抑制活性进行了评估。这些化合物的制备方法是将适当的水杨醛与α，β-不饱和羰基化合物缩合，然后转化为相应的异羟肟酸或N-羟基脲。如豚鼠PMN 5-LO测定所表明的，将苯氧基或对氟苯氧基取代基放置在亚甲基环的6位上导致体外效能的显着提高。通常，在离体狗模型中，二氯异羟肟酸的性能较差。另一方面，用N-羟基脲代替异羟肟酸的功能在狗模型中产生了有效且持久的5-LO抑制剂。在大多数情况下，色烯N-羟基脲的口服功效与其体外活性非常相关。化合物43（CGS 23885）和55（CGS 24891）是制备的最有效的抑制剂，其IC50值分别为48和51 nM。静脉内（iv）给药1.0 mg / kg后，化合物43和55的作用持续时间（DA）值分别为21和20 h。在口服（po）实验中，以1.0 mg / kg的剂量，43和55的DA分别为14和15

  DOI：

  10.1021/jm00075a013

文献信息

• Certain benzopyran and benzothiopyran derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05155130A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  The invention relates to the compounds of the formula ##STR1## wherein each R independently represents hydrogen, lower alkyl, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy, carbocyclic or heterocyclic aryl, carbocyclic or heterocyclic aryloxy, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyloxy, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl-lower alkyloxy, or C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyloxy; R.sub.1 represents hydrogen, lower alkyl or carbocyclic aryl; R.sub.2 represents hydrogen or lower alkyl; Y represents oxygen (O), sulfur (S), sulfinyl or sulfonyl; n represents 1, 2 or 3; A represents a direct bond or lower alkylene; Z represents ##STR2## wherein R.sub.3 represents hydrogen or acyl; R.sub.4 represents lower alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl, carbocyclic or heterocyclic aryl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyl, or C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl-lower alkyl; or Z represents ##STR3## wherein X represents oxygen or sulfur, R.sub.3 represents hydrogen, acyl, lower alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, mono- or di-lower alkylaminocarbonyl, lower alkenylaminocarbonyl, lower alkynylaminocarbonyl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkylaminocarbonyl, carbocyclic or heterocyclic arylamino-carbonyl; C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkylaminocarbonyl, or C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl-lower alkylaminocarbonyl; R.sub.5 represents lower alkyl, lower alkoxycarbonyl-lower alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl, carbocyclic or heterocyclic aryl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl-lower alkyl, amino, mono- or di-lower alkylamino, lower alkenylamino, lower alkynylamino, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkylamino, carbocyclic or heterocyclic arylamino, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkylamino, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl-lower alkylamino, lower alkoxycarbonyl-lower alkylamino, or lower alkoxy; R.sub.6 and R.sub.7 independently represent hydrogen or lower alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof; which are useful as 5-lipoxygenase inhibitors.

  本发明涉及以下式的化合物：其中每个R独立地表示氢，低烷基，卤素，三氟甲基，低烷氧基，碳环或杂环芳基，碳环或杂环芳基氧基，碳环或杂环芳基-低烷氧基，碳环或杂环芳基-低烷基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基-低烷氧基，或C.sub.3-C.sub.7-环烷氧基；R.sub.1表示氢，低烷基或碳环芳基；R.sub.2表示氢或低烷基；Y表示氧（O），硫（S），亚砜或磺酰基；n表示1、2或3；A表示直接键或低烷基；Z表示其中R.sub.3表示氢或酰基；R.sub.4表示低烷基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基，碳环或杂环芳基，碳环或杂环芳基-低烷基，或C.sub.3-C.sub.7-环烷基-低烷基；或Z表示其中X表示氧或硫，R.sub.3表示氢，酰基，低烷氧羰基，氨基羰基，单烷基或二烷基氨基羰基，低烯基氨基羰基，低炔基氨基羰基，碳环或杂环芳基-低烷基氨基羰基，碳环或杂环芳基氨基羰基；C.sub.3-C.sub.7-环烷基氨基羰基，或C.sub.3-C.sub.7-环烷基-低烷基氨基羰基；R.sub.5表示低烷基，低烷氧羰基-低烷基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基，碳环或杂环芳基，碳环或杂环芳基-低烷基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基-低烷基，氨基，单烷基或二烷基氨基，低烯基氨基，低炔基氨基，碳环或杂环芳基-低烷基氨基，碳环或杂环芳基氨基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基氨基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基-低烷基氨基，低烷氧羰基-低烷基氨基羰基或低烷氧基；R.sub.6和R.sub.7独立地表示氢或低烷基；以及其药学上可接受的盐；它们有用作5-脂氧合酶抑制剂。
• US4656265A
  申请人：——

  公开号：US4656265A

  公开（公告）日：1987-04-07
• US4683306A
  申请人：——

  公开号：US4683306A

  公开（公告）日：1987-07-28
• US5132304A
  申请人：——

  公开号：US5132304A

  公开（公告）日：1992-07-21
• US5155130A
  申请人：——

  公开号：US5155130A

  公开（公告）日：1992-10-13