8-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 1159685-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 8-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 8-(3-Hydroxypropyl)-4-methyl-1,4-benzoxazin-3-one；8-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1159685-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: DAOGDCXDKKAMFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	8-(2-propen-1-yl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one	876921-17-4	C11H11NO2	189.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到3-(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-8-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  8- [2-（4-芳基-1-哌嗪基）乙基] -2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-ones：双作用5-HT 1受体拮抗剂和5-羟色胺再摄取抑制剂，第二部分

  摘要：

  8- [2-（4-芳基-1-哌嗪基）乙基] -2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-已被确定为具有下列作用的强效5-HT 1A / B / D受体拮抗剂并且在hERG钾离子通道上没有其他SerT活性和高度选择性。对不同靶标活性的调节使化合物具有适合进一步体内表征的一系列特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.056
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-8-(2-propen-1-yl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以30%的产率得到8-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  8- [2-（4-芳基-1-哌嗪基）乙基] -2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-ones：双作用5-HT 1受体拮抗剂和5-羟色胺再摄取抑制剂，第二部分

  摘要：

  8- [2-（4-芳基-1-哌嗪基）乙基] -2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-已被确定为具有下列作用的强效5-HT 1A / B / D受体拮抗剂并且在hERG钾离子通道上没有其他SerT活性和高度选择性。对不同靶标活性的调节使化合物具有适合进一步体内表征的一系列特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.056

文献信息

• 8-[2-(4-Aryl-1-piperazinyl)ethyl]-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones: Dual-acting 5-HT1 receptor antagonists and serotonin reuptake inhibitors—Part II
  作者：Steven M. Bromidge、Barbara Bertani、Manuela Borriello、Andrea Bozzoli、Stefania Faedo、Massimo Gianotti、Laurie J. Gordon、Matthew Hill、Valeria Zucchelli、Jeannette M. Watson、Laura Zonzini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.056

  日期：2009.4

  8-[2-(4-Aryl-1-piperazinyl)ethyl]-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones have been identified as highly potent 5-HT1A/B/D receptor antagonists with and without additional SerT activity and a high degree of selectivity over hERG potassium channels. Modulation of the different target activities gave compounds with a range of profiles suitable for further in vivo characterization.

  8- [2-（4-芳基-1-哌嗪基）乙基] -2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-已被确定为具有下列作用的强效5-HT 1A / B / D受体拮抗剂并且在hERG钾离子通道上没有其他SerT活性和高度选择性。对不同靶标活性的调节使化合物具有适合进一步体内表征的一系列特征。