1,4-bis(phenyl(2-pyrolyl)methyl)naphthalene | 1323976-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-bis(phenyl(2-pyrolyl)methyl)naphthalene
• 英文别名: 1,4-bis(phenyl-(2-pyrrolyl)methyl)naphthalene；2-[phenyl-[4-[phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl]naphthalen-1-yl]methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1323976-86-8
• 化学式: C₃₂H₂₆N₂
• 分子量: 438.572
• InChiKey: YETUVSREABBDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(phenyl(2-pyrolyl)methyl)naphthalene 在 三氟化硼乙醚 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 chloropalladium(II) 5,10,15,20-tetraphenyl-1,4-naphthiporphyrin
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘卟啉的构象柔性促进钯介导的萘向异茚的收缩

  摘要：

  碳卟啉类化合物5,10,15,20-四苯基-1,4-萘卟啉和5,20-二苯基-10,15-二甲苯基-24-噻吩-1,4-萘卟啉，其在大环骨架中包含萘环通过使用三吡喃的萘类似物以“ 3 +1”方法的一种改进形式获得。1，4-萘卟啉和24-thia-1，4-萘卟啉是平面的，除了萘部分朝着大环中心倾斜，这是通过X射线晶体学测定的。广泛的NMR研究表明1，4-萘卟啉的双质子化由于萘部分的翻转而引起了显着的构象变化，从而提供了扩展的大环结构。氯化钯（II）与1,4-萘卟啉在乙腈中反应生成钯（II）1,4-萘卟啉，保留了游离碱的折叠构象。钯（II）引起的非凡的，易催化的萘到异茚的收缩产生了第一个金属（II）苯并碳卟啉配合物，该配合物具有独特的四面体碳配位模式。

  DOI：

  10.1021/om2004139
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 1,4-bis(phenylhydroxymethyl)naphthalene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以50%的产率得到1,4-bis(phenyl(2-pyrolyl)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘卟啉的构象柔性促进钯介导的萘向异茚的收缩

  摘要：

  碳卟啉类化合物5,10,15,20-四苯基-1,4-萘卟啉和5,20-二苯基-10,15-二甲苯基-24-噻吩-1,4-萘卟啉，其在大环骨架中包含萘环通过使用三吡喃的萘类似物以“ 3 +1”方法的一种改进形式获得。1，4-萘卟啉和24-thia-1，4-萘卟啉是平面的，除了萘部分朝着大环中心倾斜，这是通过X射线晶体学测定的。广泛的NMR研究表明1，4-萘卟啉的双质子化由于萘部分的翻转而引起了显着的构象变化，从而提供了扩展的大环结构。氯化钯（II）与1,4-萘卟啉在乙腈中反应生成钯（II）1,4-萘卟啉，保留了游离碱的折叠构象。钯（II）引起的非凡的，易催化的萘到异茚的收缩产生了第一个金属（II）苯并碳卟啉配合物，该配合物具有独特的四面体碳配位模式。

  DOI：

  10.1021/om2004139

文献信息

• Gold(III)-Mediated Contraction of Benzene to Cyclopentadiene: From<i>p</i>-Benziporphyrin to Gold(III) True Tetraarylcarbaporphyrin
  作者：Bartosz Szyszko、Kamil Kupietz、Ludmiła Szterenberg、Lechosław Latos-Grażyński

  DOI：10.1002/chem.201304162

  日期：2014.1.27

  sodium tetrachloroaurate(III) dihydrate, and potassium carbonate in dichloromethane yielded gold(III) 5,10,15,20‐tetraaryl‐21‐carbaporphyrin owing to the contraction of p‐phenylene to cyclopentadiene. This molecule is the very first representative of a true 5,10,15,20‐tetraaryl‐21‐carbaporphyrin complex where four trigonal donor atoms are involved in equatorial coordination. The contraction adds an unprecedented

  的反应p -benziporphyrin，四氯金（III）酸钠二水合物，和碳酸钾在二氯甲烷，得到金（III）由于收缩5,10,15,20-四芳基-21- carbaporphyrin p亚苯基环戊二烯。该分子是真正的5,10,15,20-四芳基-21-碳卟啉复合物的第一个代表，其中四个三角供体原子参与了赤道配位。收缩为简单的金（III）化合物催化的芳香族化合物的许多有机转化增添了一条空前的途径。对苯并卟啉为改变苯单元的基本反应性提供了独特的环境，从而促进了苯单元向环戊二烯的收缩。
• Conformational Flexibility of 1,4-Naphthiporphyrin Promotes a Palladium-Mediated Contraction of Naphthalene to Isoindene
  作者：Bartosz Szyszko、Lechosław Latos-Grażyński

  DOI：10.1021/om2004139

  日期：2011.8.22

  reaction of palladium(II) chloride with 1,4-naphthiporphyrin in acetonitrile yielded palladium(II) 1,4-naphthiporphyrin, which preserved the folded conformation of the free base. The remarkable, facile palladium(II)-stimulated contraction of naphthalene to isoindene produced the first complex of metal(II) benzocarbaporphyrin which acquires a unique tetrahedral carbon coordination mode.

  碳卟啉类化合物5,10,15,20-四苯基-1,4-萘卟啉和5,20-二苯基-10,15-二甲苯基-24-噻吩-1,4-萘卟啉，其在大环骨架中包含萘环通过使用三吡喃的萘类似物以“ 3 +1”方法的一种改进形式获得。1，4-萘卟啉和24-thia-1，4-萘卟啉是平面的，除了萘部分朝着大环中心倾斜，这是通过X射线晶体学测定的。广泛的NMR研究表明1，4-萘卟啉的双质子化由于萘部分的翻转而引起了显着的构象变化，从而提供了扩展的大环结构。氯化钯（II）与1,4-萘卟啉在乙腈中反应生成钯（II）1,4-萘卟啉，保留了游离碱的折叠构象。钯（II）引起的非凡的，易催化的萘到异茚的收缩产生了第一个金属（II）苯并碳卟啉配合物，该配合物具有独特的四面体碳配位模式。