(4S)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-pentane-2,3-diol | 1057663-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-pentane-2,3-diol
• 英文别名: (4S)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)pentane-2,3-diol
• CAS: 1057663-18-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: IFCFRBZBBOXFMF-IXOJTGDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-pentane-2,3-diol 在 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基取代合成（S）-（-）-雌马酚的新合成路线

  摘要：

  用衍生自p -MeOC 6 H 4 MgBr（6）和CuBr·Me 2 S的铜试剂对烯丙基吡啶甲酸5进行烯丙基取代，得到具有高区域选择性和有效手性转移的抗S N 2'产物7。烯烃官能团被氧化裂解为醇，然后溴化，得到溴化物16，该溴化物在脱甲基和形成分子内醚环后提供（S）-（-）-牛尿酚（3）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.085
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-2,4-dimethoxy-1-(2-(4-methoxyphenyl)pent-3-en-1-yl)benzene 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(4S)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-pentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过使用烯丙基取代合成合成旋光性异黄烷

  摘要：

  发明了（S）-和（R）-异黄酮的通用方法，并且该方法的效率通过合成（S）-雌马酚（（S）-3），（R）-sativan（（R）-4），和（R）-vestitol（（R）-5）。关键的步骤是（的烯丙基取代小号） - 6a中（AR 1 = 2,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3）和（- [R ）-图6b（AR 1 = 2,4-（BNO）2 Ç6 H 3）和衍生自CuBr·Me 2 S和Ar 2 -MgBr（7a，Ar 2 = 4-MeOC 6 H 4 ; 7b，2,4-（MeO）2 C 6 H 3 ; 7c，2的铜试剂-momo -4- MeOC 6 ħ 3），家具抗小号ñ 2的产品（[R ）-图8a和（小号） - 8b中，ç93-97％的手性转移，收率为60-75％。产物的烯烃部分被氧化裂解，然后除去Ar 1部分上的Me和Bn基团。最后，用K 2 CO 3和Mitsunobu试剂对溴化苯酚

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.116