(2S,3R,5S)-5-Hydroxy-5-methyl-2,3-diphenyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid | 503441-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3R,5S)-5-Hydroxy-5-methyl-2,3-diphenyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R,5S)-5-hydroxy-5-methyl-2,3-diphenyloxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 503441-71-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: YYGKATZEZOBASK-BPQIPLTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-5-Hydroxy-5-methyl-2,3-diphenyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 在 Co(III) ortho-phenylene-bis(N'-methyloxamidate) 、 氧气 、 特戊醛 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(R)-1,2-diphenylpentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （S）-扁桃酸烯醇化物的高度非对映选择性迈克尔反应。通过α-羟基酸的氧化脱羧，手性苯甲酰基碳负离子当量

  摘要：

  衍生自旋光性（S）-扁桃酸和新戊醛的1,3-二氧戊环4-one的烯醇锂与α，β-不饱和羰基化合物的反应容易进行，从而以高收率和高收率获得了相应的迈克尔加合物非对映选择性。乙缩醛的随后碱性水解和α-羟基酸部分的氧化脱羧提供了具有非常高对映体过量的手性2-取代的1，4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02099-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,5S)-5-Hydroxy-5-methyl-2,3-diphenyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-扁桃酸烯醇化物的高度非对映选择性迈克尔反应。通过α-羟基酸的氧化脱羧，手性苯甲酰基碳负离子当量

  摘要：

  衍生自旋光性（S）-扁桃酸和新戊醛的1,3-二氧戊环4-one的烯醇锂与α，β-不饱和羰基化合物的反应容易进行，从而以高收率和高收率获得了相应的迈克尔加合物非对映选择性。乙缩醛的随后碱性水解和α-羟基酸部分的氧化脱羧提供了具有非常高对映体过量的手性2-取代的1，4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02099-3

文献信息

• Highly diastereoselective Michael reaction of ( S )-mandelic acid enolate. Chiral benzoyl carbanion equivalent through an oxidative decarboxylation of α-hydroxyacids
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Belén Monje、José R Pedro、Rafael Ruiz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02099-3

  日期：2002.11

  The reaction of the lithium enolate of the 1,3-dioxolan-4-one derived from optically active (S)-mandelic acid and pivalaldehyde with α,β-unsaturated carbonyl compounds proceeds readily to give the corresponding Michael adducts in good yields and high diastereoselectivity. Subsequent basic hydrolysis of the acetal and oxidative decarboxylation of the α-hydroxyacid moiety provides chiral 2-substituted

  衍生自旋光性（S）-扁桃酸和新戊醛的1,3-二氧戊环4-one的烯醇锂与α，β-不饱和羰基化合物的反应容易进行，从而以高收率和高收率获得了相应的迈克尔加合物非对映选择性。乙缩醛的随后碱性水解和α-羟基酸部分的氧化脱羧提供了具有非常高对映体过量的手性2-取代的1，4-二羰基化合物。