4-(3-Chloro-phenylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 848345-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(3-Chloro-phenylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-[(3-chlorophenyl)amino]piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(3-chloroanilino)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 848345-38-0
• 化学式: C₁₆H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 310.824
• InChiKey: PMLNULJFISESAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Chloro-phenylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  第一个双重NK（1）拮抗剂-血清素再摄取抑制剂：新型潜在抗抑郁药的合成和SAR。

  摘要：

  描述了结合NK（1）拮抗作用和5-羟色胺再摄取抑制的化合物，并可能代表新一代的抗抑郁药。化合物24对NK（1）受体和5-羟色胺再摄取位点（分别为32和25 nM）都显示出良好的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00727-2
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 、 3-氯苯胺 在 溶剂黄146 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3-Chloro-phenylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶和 tau 蛋白聚集的双重靶向：用于治疗阿尔茨海默病的多功能脱氧血管紧张素类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  多靶点配体的开发已证明作为阿尔茨海默病 (AD) 的潜在疗法具有显着的效率。在此，我们报道了一系列新的脱氧血管紧张素类似物作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 tau 聚集的双重抑制剂，可作为 AD 的多靶点配体。所有多靶点配体11(aj)和15(ag ) 均经过1 HNMR、13 CNMR 和质谱法设计、合成和验证。筛选了所有合成的化合物11(aj)和15(ag ) 抑制 AChE、BACE1、淀粉样蛋白纤维化、α-syn 聚集和 tau 聚集的能力。所有筛选的化合物都对 BACE-1、A β具有弱抑制作用42和 α-syn 聚合。然而，在 AChE 抑制筛选试验和细胞 tau 聚集筛选中，有几种化合物被鉴定为潜在的命中物。在所有化合物中，11f在单剂量筛选 (10 µM) 时显着抑制 AChE 活性和细胞 tau 寡聚化。此外，11f的半数抑制浓度 (IC 50 ) 值分别为 0.91 ±

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105354