6-Chloro-3-[2-(4-ethoxy-phenyl)-2-oxo-eth-(Z)-ylidene]-3,4-dihydro-benzo[1,4]oxazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-Chloro-3-[2-(4-ethoxy-phenyl)-2-oxo-eth-(Z)-ylidene]-3,4-dihydro-benzo[1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: (3Z)-6-chloro-3-[2-(4-ethoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-4H-1,4-benzoxazin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₄
• 分子量: 343.766
• InChiKey: KSPVPHRQBPGTDL-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-3-[2-(4-ethoxy-phenyl)-2-oxo-eth-(Z)-ylidene]-3,4-dihydro-benzo[1,4]oxazin-2-one 、 草酰氯 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.67h， 以10%的产率得到2,3a-dihydroxy-8-chloro-3-(p-ethoxybenzoyl)-1,3a-dihydro-4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Acyl(imidoyl)ketenes: IX. Synthesis and Thermolysis of 3-Aroyl-8-chloro-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones

  摘要：

  3-Z-芳酰基亚甲基-6-氯-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮与草酰氯反应生成 3-芳酰基-8-氯-1,2-二氢-4H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并恶嗪-1,2,4-三酮和 Z-3-(2-芳基-2-氯乙烯基)-6-氯-2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮。由吡咯并噁嗪三酮脱羰基生成的丙酰基（酰亚胺酰）酮通过 [4+2] - 环加成反应发生二聚化，形成 4-芳酰基-3-芳酰氧基-2-(2-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-3-基)-1H, 5H-吡啶并[2,1-c][1,4]苯并噁嗪-1,5-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0321-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚 、 (Z)-4-(4-Ethoxy-phenyl)-2-hydroxy-4-oxo-but-2-enoic acid methyl ester 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以52%的产率得到6-Chloro-3-[2-(4-ethoxy-phenyl)-2-oxo-eth-(Z)-ylidene]-3,4-dihydro-benzo[1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Acyl(imidoyl)ketenes: IX. Synthesis and Thermolysis of 3-Aroyl-8-chloro-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones

  摘要：

  3-Z-芳酰基亚甲基-6-氯-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮与草酰氯反应生成 3-芳酰基-8-氯-1,2-二氢-4H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并恶嗪-1,2,4-三酮和 Z-3-(2-芳基-2-氯乙烯基)-6-氯-2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮。由吡咯并噁嗪三酮脱羰基生成的丙酰基（酰亚胺酰）酮通过 [4+2] - 环加成反应发生二聚化，形成 4-芳酰基-3-芳酰氧基-2-(2-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-3-基)-1H, 5H-吡啶并[2,1-c][1,4]苯并噁嗪-1,5-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0321-9