N-氯甲胺 | 6154-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-氯甲胺
• 英文名称: N-chloromethylamine
• 英文别名: methylchloramine；methylamine chloride；N-Chlor-methylamin；N-Chloromethanamine
• CAS: 6154-14-9
• 化学式: CH₄ClN
• 分子量: 65.5025
• InChiKey: QXJIABOUHLYVHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-148 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.91 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯甲胺 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 甲胺
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠还原氯胺的动力学

  摘要：

  根据pH值，温度，卤胺和还原剂的浓度，研究了硼氢化钠对氯胺，甲基氯胺，二甲基氯胺和N-氯-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷的还原作用。相互作用是双分子的，并表现出特定的酸催化作用。在pH 12.89下确定活化的焓和熵。通过对反应动力学进行数学处理，可以完整表征最终状态，并可以根据[NaBH 4 ] / [R 1 R 2 NCl]比，pH和温度确定还原卤代胺的百分比。提出了一种反应机理。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.504
• 作为产物：
  描述：

  盐酸甲胺 在 N-氯-N-甲基-4-甲苯磺酰胺 、 sodium perchlorate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-氯甲胺
  参考文献：
  名称：

  Use of N-chloro-N-methyl-p-toluenesulfonamide in N-chlorination reactions

  摘要：

  Second-order rate constants (k2) were determined for the addition of ten nitrogenous organic compounds (benzylamine, 2,2,2-trifluoethylamine chlorhidrate, methylamine chlorhidrate, glycine ethyl ester chlorhidrate, glycine, glycylglycine chlorhidrate, morpholine, pyperidine, pyperazine and dimethylamine) to the N-chloro-N-methyl-p-toluenesulfonamide (NCNMPT) in the formation reaction of N-chloramines in aqueous solution at 25 degrees C and ionic strength 0.5M. The series of nucleophiles considered is structurally very varied and covers five pKa units. The kinetic behaviour is similar for all compounds, being the elementary step the transfer of chlorine from the NCNMPT molecule to the nitrogen of the free amino group. These reactions were found first order in both reagents. The values of the rate constants indicate that the more basic amines produce N-chloramines more readily. Rate constants for the nucleophilic attack are shown to correlate with literature data for some of these nitrogenous organic compounds in their reaction with N-methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamide. Both reactions involve that the rate determining step is the attack of nitrogenous compounds upon electrophilic centre (Cl or else NO group). NCNMPT is a particularly interesting substrate, for which has not hitherto been published kinetic information, that allows us to assess the efficiency and the competitiveness of this reaction and compare it with other agents with a Cl+ atom. Copyright (c) 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3127

文献信息

• Practical and regioselective amination of arenes using alkyl amines
  作者：Alessandro Ruffoni、Fabio Juliá、Thomas D. Svejstrup、Alastair J. McMillan、James J. Douglas、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41557-019-0254-5

  日期：2019.5

  these molecules are assembled through the stepwise introduction of a reactivity handle in place of an aromatic C-H bond (that is, a nitro group, halogen or boronic acid) and a subsequent functionalization or cross-coupling. Here we show that aromatic amines can be constructed by direct reaction of arenes and alkyl amines using photocatalysis, without the need for pre-functionalization. The process

  用于制备芳香胺的碳-氮键的形成是全球范围内为生产高价值材料而进行的前五项反应之一，从原料化学品到药物和聚合物不等。由于这种普遍性和多样性，其制备方法影响了学术界和工业界的整个化学合成过程。通常，这些分子是通过逐步引入反应性手柄代替芳香族CH键（即硝基，卤素或硼酸）和随后的功能化或交叉偶联而组装而成的。在这里，我们表明，芳烃胺可以使用光催化作用，通过芳烃和烷基胺的直接反应来构建，而无需进行预功能化。该过程可以轻松准备高级构建基块，容忍的功能范围很广，并且可以通过批处理流协议来实现多克规模。通过对几种药物，农药，肽，手性催化剂，聚合物和有机金属配合物的修饰，证明了该策略作为后期功能化平台的优点。
• Vacuum Gas/Solid<i>N</i>-Chlorination: Preparative Scale Synthesis of Volatile<i>N</i>-Chloramines
  作者：J. C. Guillemin、J. M. Denis

  DOI：10.1055/s-1985-31450

  日期：——

  A simple method for the preparative scale synthesis of volatile chloramines free from impurities starting from the corresponding primary or secondary amine using N-chlorosuccinimide as chlorinating agent is described.

  本文描述了一种从相应的一级或二级胺开始，使用N-氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂，制备无杂质挥发性氯胺的简便方法。
• 一种环嗪酮关键原料WT-02的生产新工艺
  申请人：宿迁市万和泰化工有限公司

  公开号：CN113264853A

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明属于精细化工领域，尤其涉及一种环嗪酮关键原料WT‑02的生产新工艺，所述工艺由高压反应、Oppenauer氧化、酰氯胺化、缩合工序组成；本发明步骤短、溶剂单一、后处理简单、原料来源广泛且价格低廉，综合成本低等优点。
• Kinetics and mechanism of N-chloromethylamine decomposition in solutions
  作者：V. V. Kuznetsov、M. D. Vedenyapina、M. I. Pleshchev、S. B. Gashev、N. N. Makhova、A. A. Vedenyapin

  DOI：10.1134/s0036024416030225

  日期：2016.3

  Kinetics of N-chloromethylamine decomposition in an aqueous base medium and chloroform at different temperatures is studied. The decomposition of N-chloromethylamine is found to obey a second order equation in an aqueous base medium at an equimolar ratio of the reagents and a first order equation in chloroform with excess base. The activation energy of N-chloromethylamine decomposition in the both

  研究了N-氯甲胺在水基介质和氯仿中不同温度下的分解动力学。发现N-氯甲胺的分解在含水碱性介质中以试剂的等摩尔比服从二阶方程，在氯仿中与过量碱遵循一阶方程。测定两种溶剂中N-氯甲胺分解的活化能。提出了反应机理。在所研究的温度范围内，N-氯代甲基胺在这些溶剂中具有大约相等的稳定性。
• Efficient kinetic resolution in hydroboration of 1,2-dihydronaphthalenes
  作者：Kenji Maeda、John M. Brown

  DOI：10.1039/b111175b

  日期：2002.2.12

  1-Substituted 1,2-dihydronaphthalenes undergo kinetic resolution during asymmetric hydroboration with Rh–QUINAP complexes.

  1-取代的1,2-二氢萘在与Rh–QUINAP复合物进行不对称氢硼化过程中发生动力学分离。