(1S,2R,4S,5R)-4-Isopropyl-1,2-dimethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 111301-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R)-4-Isopropyl-1,2-dimethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• 英文别名: (1S,2R,4S,5R)-1,2-dimethyl-4-propan-2-yl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 111301-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: IKZGSXPTPHJNBF-WYFGTUCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 2,4-二溴-5-甲基-3-己酮 在 铜 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,2R,4S,5R)-2-Isopropyl-1,4-dimethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 、 (1S,2R,4S,5R)-4-Isopropyl-1,2-dimethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  多取代呋喃与氧烯丙基碳阳离子的环加成反应

  摘要：

  描述了制备多取代的呋喃的新的和改进的途径，以及对它们在与氧烯丙基碳环的环加成反应中反应性的调查，该反应产生了多取代的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81660-4

文献信息

• Cycloaddition reactions of polysubstituted furans with oxyallyl carbocations
  作者：John Mann、Helen J. Holland (née Overton)、Terrence Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81660-4

  日期：——

  New and improved routes to polysubstituted furans are described, together with a survey of their reactivity in cycloaddition reactions with oxyallyl carbocations, producing polysubstituted 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones.

  描述了制备多取代的呋喃的新的和改进的途径，以及对它们在与氧烯丙基碳环的环加成反应中反应性的调查，该反应产生了多取代的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one。
• New Helminthosporal Analogues with Plant-Growth Regulatory Properties Synthesized via Oxyallyl Cation
  作者：Fabio C. Chavez、Luiz C. A. Barbosa、Antonio J. Demuner、Antonio A. Silvac

  DOI：10.1515/znb-2006-1016

  日期：2006.10.1

  Microorganisms are a rich source of bioactive molecules which serve as models for the synthesis of new commercial agrochemicals. In this work we present the synthesis of eleven new bioactive analogues of helminthosporal, a fungal secondary metabolite with plant-growth regulatory activity. The compounds were prepared via a [4+3] cycloaddition reaction between the oxyallyl carbocation generated from 2,4-dibromo-5-methylpentan-3-one and several substituted furans. The reactions yields revealed to be highly influenced by the bulkiness and electron withdrawing capacities of the substituents in the furans. The selective effect of all compounds 10a - f, 11 -14 on the radicle growth of Sorghum bicolor and Cucumis sativus were evaluated at the concentration of 10⁻³ M. All test compounds inhibited the sorghum roots growth (22 - 82%) and most of them stimulated the cucumber radicle growth (up to 127%).

  微生物是生物活性分子的丰富来源，可作为合成新商业农药的模型。在这项工作中，我们介绍了对赤霉烯酮类真菌次生代谢产物的十一种新生物活性类似物的合成，该化合物具有植物生长调节活性。这些化合物是通过氧烯基卡脂离子与几种取代呋喃之间的[4+3]环加成反应制备而成，氧烯基卡脂离子由2,4-二溴-5-甲基戊酮生成。反应产率高度受呋喃中取代基的体积和电子吸引能力的影响。所有化合物10a-f、11-14对高粱和黄瓜的根尖生长的选择性影响在10⁻³ M浓度下进行评估。所有测试化合物抑制了高粱根的生长（22-82%），大多数化合物促进了黄瓜根尖的生长（最多达到127%）。