(E)‐2‐(benzothiazol‐2‐yl)‐3‐[5‐(4‐chlorophenyl)furan‐2‐yl]acrylonitrile | 1426342-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)‐2‐(benzothiazol‐2‐yl)‐3‐[5‐(4‐chlorophenyl)furan‐2‐yl]acrylonitrile
• 英文别名: (2E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]prop-2-enenitrile；(E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1426342-59-7
• 化学式: C₂₀H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 362.839
• InChiKey: FPRAHFHYIVFRFS-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 5-(4-氯苯基)-2-呋喃甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.12h， 以82%的产率得到(E)‐2‐(benzothiazol‐2‐yl)‐3‐[5‐(4‐chlorophenyl)furan‐2‐yl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中进行超声辅助相转移催化方法以促进Knoevenagel反应：与常规方法和微波辅助无溶剂/无催化剂方法相比具有优势。

  摘要：

  考虑到丙烯腈衍生物作为荧光探针，AChE抑制剂等的广泛用途，有必要寻找一种简单，有效和简单的方法来合成和多样化这些化合物。我们报告了三种技术对杂环醛与2-（苯并[d]噻唑-2-基）乙腈之间反应的影响的比较研究结果：与PTC条件耦合的超声（US-PTC）; 在无溶剂和无催化剂条件下进行MW辐射（MWI）。评估条件对反应参数的影响，并根据反应时间，产率，纯度和结果进行比较。US-PTC方法比MWI和常规方法更有效。反应时间大大缩短，产率高（> 90％），纯度高。此外，X射线衍射分析和量子力学计算，在密度泛函理论（DFT）的水平上，批准获得具有E构型的丙烯腈异构体。3c的晶体结构通过弱C-Ho⋯N分子间相互作用（Ho⋯NC = 2.45Å，Co⋯NC = 3.348（3）Å，Ho⋯NC = 162°）稳定，形成中心对称环R2（2）（ 20）沿晶体学a轴。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2014.02.021

文献信息

• Biological Activity of Newly Synthesized Benzimidazole and Benzothizole 2,5-Disubstituted Furane Derivatives
  作者：Livio Racané、Ivo Zlatar、Nataša Perin、Maja Cindrić、Vedrana Radovanović、Mihailo Banjanac、Suresh Shanmugam、Marijana Radić Stojković、Karmen Brajša、Marijana Hranjec

  DOI：10.3390/molecules26164935

  日期：——

  promising antibacterial activity. In general, the compounds showed antitumor activity, higher in 2D assays in comparison with 3D assays, on all three cell lines in both assays. In natural conditions, compounds with such an activity profile (less toxic but still effective against tumor growth) could be promising new antitumor drugs. Some of the tested compounds showed antimicrobial activity. In contrast to

  新设计和合成的具有苯并咪唑/苯并噻唑核的氰基、脒基和丙烯腈 2,5-二取代呋喃衍生物已经过抗肿瘤和抗菌活性评估。对于潜在的抗肿瘤活性，这些化合物在 2D 和 3D 细胞培养方法中对三种人肺癌细胞系 A549、HCC827 和 NCI-H358 进行了测试，并在体外进行了 MTS 细胞毒性和 BrdU 增殖试验。化合物5，6，8，9和15已被证明是具有潜在抗肿瘤活性的化合物，具有阻止细胞增殖的高潜力。通常，与苯并咪唑衍生物相比，苯并噻唑衍生物更具活性。抗菌活性通过肉汤微量稀释测试（根据 CLSI（临床实验室标准协会）指南）对革兰氏阴性大肠杆菌和革兰氏阳性金黄色葡萄球菌进行评估。此外，酿酒酵母作为真核模型生物被包括在测试中。化合物5，6，8，9和15显示出最有希望的抗菌活性。一般而言，这些化合物在两种测定中对所有三种细胞系均显示出抗肿瘤活性，与 3D 测定相比，在 2D 测定中更高。在自然条件
• Ultrasound-assisted phase-transfer catalysis method in an aqueous medium to promote the Knoevenagel reaction: Advantages over the conventional and microwave-assisted solvent-free/catalyst-free method
  作者：Pedro De-la-Torre、Edison Osorio、Jans H. Alzate-Morales、Julio Caballero、Jorge Trilleras、Luis Astudillo-Saavedra、Iván Brito、Alejandro Cárdenas、Jairo Quiroga、Margarita Gutiérrez

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.02.021

  日期：2014.9

  catalyst-free conditions. The effects of conditions on reaction parameters were evaluated and compared in terms of reaction time, yield, purity and outcomes. The US-PTC method is more efficient than the MWI and conventional methods. The reaction times were considerably shorter, with high yields (>90%) and good levels of purity. In addition, X-ray diffraction analysis and quantum mechanical calculations

  考虑到丙烯腈衍生物作为荧光探针，AChE抑制剂等的广泛用途，有必要寻找一种简单，有效和简单的方法来合成和多样化这些化合物。我们报告了三种技术对杂环醛与2-（苯并[d]噻唑-2-基）乙腈之间反应的影响的比较研究结果：与PTC条件耦合的超声（US-PTC）; 在无溶剂和无催化剂条件下进行MW辐射（MWI）。评估条件对反应参数的影响，并根据反应时间，产率，纯度和结果进行比较。US-PTC方法比MWI和常规方法更有效。反应时间大大缩短，产率高（> 90％），纯度高。此外，X射线衍射分析和量子力学计算，在密度泛函理论（DFT）的水平上，批准获得具有E构型的丙烯腈异构体。3c的晶体结构通过弱C-Ho⋯N分子间相互作用（Ho⋯NC = 2.45Å，Co⋯NC = 3.348（3）Å，Ho⋯NC = 162°）稳定，形成中心对称环R2（2）（ 20）沿晶体学a轴。