2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-(p-chlorophenyl)-2-cyanothioacetamide | 1214990-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-(p-chlorophenyl)-2-cyanothioacetamide
• 英文别名: 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-(4-chlorophenyl)-2-cyanoethanethioamide
• CAS: 1214990-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃S₂
• 分子量: 343.861
• InChiKey: LITRRISLTOWWQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-(p-chlorophenyl)-2-cyanothioacetamide 、 2-溴苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到4-amino-5-(benzoyl)-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(p-chlorophenyl)aminothiophene
  参考文献：
  名称：

  具有预期生物活性的 2-氰基甲基-1,3-苯并噻唑的一些反应

  摘要：

  新的吡啶并[2,1-b]苯并噻唑 2a,b, 3, 2-aminoquinoline 4, 香豆素 5, 环己烷 6a,b 和 2-(1,3-benzothiazol-2-yl) 亚甲基 7 衍生物已通过以下方法制备2-氰基甲基-1,3-苯并噻唑 1 与 α,β-不饱和腈、α-氯乙酰乙酸乙酯、2-氨基苯甲醛、5-氯水杨醛、α,β-不饱和酮和 2-氨基苯甲硫醇盐酸盐的反应。2-噻唑衍生物 9a、b 由化合物 1 制备，该化合物通过与 HCl 和硫代乙酰胺反应转化为硫代酰胺衍生物 8，并且该硫代酰胺与 α-卤代酮环化得到 9a、b。化合物1和乙酸乙酯反应得到酮腈10。用水合肼处理10得到氨基吡唑衍生物11。取代的 4-氨基噻吩 13 已通过化合物 1 与对氯苯基异硫氰酸酯反应合成。然后将所得产物12用苯甲酰溴烷基化。通过在二恶烷中用亚硝酸钠和盐酸处理相应的溴化锍制备苯基-2-基-羰基羟肟酰氯15。化合物15与α-(1

  DOI：

  10.1080/10426500802590244
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 4-氯异硫氰酸苯酯 在 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-(p-chlorophenyl)-2-cyanothioacetamide
  参考文献：
  名称：

  具有预期生物活性的 2-氰基甲基-1,3-苯并噻唑的一些反应

  摘要：

  新的吡啶并[2,1-b]苯并噻唑 2a,b, 3, 2-aminoquinoline 4, 香豆素 5, 环己烷 6a,b 和 2-(1,3-benzothiazol-2-yl) 亚甲基 7 衍生物已通过以下方法制备2-氰基甲基-1,3-苯并噻唑 1 与 α,β-不饱和腈、α-氯乙酰乙酸乙酯、2-氨基苯甲醛、5-氯水杨醛、α,β-不饱和酮和 2-氨基苯甲硫醇盐酸盐的反应。2-噻唑衍生物 9a、b 由化合物 1 制备，该化合物通过与 HCl 和硫代乙酰胺反应转化为硫代酰胺衍生物 8，并且该硫代酰胺与 α-卤代酮环化得到 9a、b。化合物1和乙酸乙酯反应得到酮腈10。用水合肼处理10得到氨基吡唑衍生物11。取代的 4-氨基噻吩 13 已通过化合物 1 与对氯苯基异硫氰酸酯反应合成。然后将所得产物12用苯甲酰溴烷基化。通过在二恶烷中用亚硝酸钠和盐酸处理相应的溴化锍制备苯基-2-基-羰基羟肟酰氯15。化合物15与α-(1

  DOI：

  10.1080/10426500802590244

文献信息

• Some Reactions of 2-Cyanomethyl-1,3-benzothiazole with Expected Biological Activity
  作者：A. Y. Hassan

  DOI：10.1080/10426500802590244

  日期：2009.10.30

  was converted to thioamide derivative 8 by reaction with HCl and thioacetamide, and cyclization of this thioamide with α-halogenated ketone gave 9a,b. Reaction of compound 1 and ethylacetate to afford ketonitrile 10. Treatment of 10 with hydrazine hydrate afforded aminopyrazole derivative 11. Substituted 4-aminothiophene 13 has been synthesized by reaction of compound 1 with p-chlorophenyl isothiocyanate

  新的吡啶并[2,1-b]苯并噻唑 2a,b, 3, 2-aminoquinoline 4, 香豆素 5, 环己烷 6a,b 和 2-(1,3-benzothiazol-2-yl) 亚甲基 7 衍生物已通过以下方法制备2-氰基甲基-1,3-苯并噻唑 1 与 α,β-不饱和腈、α-氯乙酰乙酸乙酯、2-氨基苯甲醛、5-氯水杨醛、α,β-不饱和酮和 2-氨基苯甲硫醇盐酸盐的反应。2-噻唑衍生物 9a、b 由化合物 1 制备，该化合物通过与 HCl 和硫代乙酰胺反应转化为硫代酰胺衍生物 8，并且该硫代酰胺与 α-卤代酮环化得到 9a、b。化合物1和乙酸乙酯反应得到酮腈10。用水合肼处理10得到氨基吡唑衍生物11。取代的 4-氨基噻吩 13 已通过化合物 1 与对氯苯基异硫氰酸酯反应合成。然后将所得产物12用苯甲酰溴烷基化。通过在二恶烷中用亚硝酸钠和盐酸处理相应的溴化锍制备苯基-2-基-羰基羟肟酰氯15。化合物15与α-(1