choline fluoride | 4696-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: choline fluoride
• 英文别名: 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;fluoride
• CAS: 4696-35-9
• 化学式: C₅H₁₄NO*F
• 分子量: 123.171
• InChiKey: FHCUSSBEGLCCHQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.31
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴化胆碱 在 氢氟酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 choline fluoride
  参考文献：
  名称：

  氢键

  摘要：

  摘要 氟化胆碱中OHF氢键的红外光谱与其他卤化胆碱中的静电O—H⋯X氢键的光谱完全不同；然而，这个光谱不能用“非常强”的共价 OHF 键来解释，例如在羧酸 - 氟离子复合物中发现的或假设为甜菜碱氢氟酸。氟化胆碱的光谱最好用中间类型的不对称氢键 (r°O⋯F = ∼ 256 pm) 来解释，它显示了 OHF 弯曲振动的第一泛音的强强度增强。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(85)85006-7
• 作为试剂：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 、 2-溴丙酸乙酯 在 choline fluoride 作用下， 以85 %的产率得到ethyl 2-(2-hydroxy-5-methylanilino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体对 2-氨基苯酚进行 N-或 O-烷基化的通用转换方法：选择性获得苯并[1,4]恶嗪-2-酮和苯并[1,4]恶嗪-3-酮衍生物

  摘要：

  开发了一种高效化学选择性合成苯并[1,4]恶嗪酮衍生物的新方法。通过选择合适的离子液体，该过程针对选择性O-或N-烷基化，得到所需的异构体结构，作为反应的主要产物。在氢氧化胆碱存在下，生成苯并[1,4]恶嗪-3-酮衍生物，而在氟化胆碱存在下，得到相应的苯并[1,4]恶嗪-2-酮。通过原位使用烷基卤化物，可以促进后一种途径用于反应迟缓的反应物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154643

文献信息

• Hydrogen bonding
  作者：Kenneth M. Harmon、Susan L. Madeira、Marshan J. Jacks、Günsel F. Avci、Anne C. Thiel

  DOI：10.1016/0022-2860(85)85006-7

  日期：1985.5

  Abstract The infrared spectrum of the OHF hydrogen bond in choline fluoride is completely different from the spectra of the electrostatic O—H⋯X hydrogen bonds in the other choline halides; however, this spectrum cannot be accounted for in terms of a “very strong” covalent OHF bond such as those found in carboxylic acid—fluoride ion complexes or postulated for betaine hydrofluoride. The spectrum of choline

  摘要 氟化胆碱中OHF氢键的红外光谱与其他卤化胆碱中的静电O—H⋯X氢键的光谱完全不同；然而，这个光谱不能用“非常强”的共价 OHF 键来解释，例如在羧酸 - 氟离子复合物中发现的或假设为甜菜碱氢氟酸。氟化胆碱的光谱最好用中间类型的不对称氢键 (r°O⋯F = ∼ 256 pm) 来解释，它显示了 OHF 弯曲振动的第一泛音的强强度增强。
• A versatile switching method for N- or O-alkylation of 2-aminophenols using ionic liquids: Selective access to benzo[1,4]oxazine-2-one and benzo[1,4]oxazine-3-one derivatives
  作者：Mohammad Shabpiray、Ali Sharifi、M. Saeed Abaee、Moitaba Mirzaei、Nima Ghonouei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154643

  日期：2023.8

  A new method is developed for efficient and chemoselective synthesis of benzo[1,4]oxazineone derivatives. By the choice of an appropriate ionic liquid, the process is directed towards selective O- or N-alkylation to give the desired isomeric structures, as the major product of the reaction. In the presence of choline hydroxide, benzo[1,4]oxazine-3-one derivatives are formed, while by using choline

  开发了一种高效化学选择性合成苯并[1,4]恶嗪酮衍生物的新方法。通过选择合适的离子液体，该过程针对选择性O-或N-烷基化，得到所需的异构体结构，作为反应的主要产物。在氢氧化胆碱存在下，生成苯并[1,4]恶嗪-3-酮衍生物，而在氟化胆碱存在下，得到相应的苯并[1,4]恶嗪-2-酮。通过原位使用烷基卤化物，可以促进后一种途径用于反应迟缓的反应物。