(R,S)-9-((E)-3,4-dihydroxypent-2-enyl)adenine | 115016-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R,S)-9-((E)-3,4-dihydroxypent-2-enyl)adenine
• 英文别名: 5-(6-Amino-purin-9-yl)-pent-3-ene-1,2-diol；(E)-5-(6-aminopurin-9-yl)pent-3-ene-1,2-diol
• CAS: 115016-40-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂
• 分子量: 235.246
• InChiKey: SLKRDCRJTPFGNI-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-9-<(E)-3,4-(isopropylidenedioxy)pent-2-enyl>adenine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到(R,S)-9-((E)-3,4-dihydroxypent-2-enyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。图11.作为s-腺苷同型半胱氨酸水解酶潜在抑制剂的neplanocin A的分子解剖。

  摘要：

  合成了一系列的neplanocin A的类似物9-（羟基烯基）嘌呤（腺嘌呤和3-deazaadenines）。测试了类似物作为牛肝和鼠L929细胞S-腺苷半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂以及牛痘病毒在鼠L929细胞中复制的抑制剂。化合物1b，2a，2b，4a，4b，7、9a和9b显示出对牛肝AdoHcy水解酶的最佳抑制作用，其中化合物4b最有效。被证明是最有效的牛肝AdoHcy水解酶抑制剂的化合物均在腺嘌呤或3-deazaadenine环的顺式位置含有一个烯丙基羟基。结论是，这些无环化合物中的烯丙基羟基的顺式排列代表了neplanocin A的三羟基环戊烯基环显示出对AdoHcy水解酶的抑制作用的最低结构要求。这些无环类似物的抗病毒作用明显小于奈普兰霉素A。但是，化合物2a，2b，4a，4b和7的抗病毒活性与AdoHcy水解酶的抑制作用之间似乎存在相关性。类似

  DOI：

  10.1021/jm00117a011

文献信息

• BORCHERDING, DAVID R.;NARAYANAN, SUNANDA;HASOBE, MASAHIDE;MCKEE, JAMES C.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1729-1738
  作者：BORCHERDING, DAVID R.、NARAYANAN, SUNANDA、HASOBE, MASAHIDE、MCKEE, JAMES C.+

  DOI：——

  日期：——