6-fluoro-3-methylbenzisothiazole | 150555-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-fluoro-3-methylbenzisothiazole
• 英文别名: 6-fluoro-3-methylbenzo[d]isothiazole；6-Fluoro-3-methyl-1,2-benzisothiazole；6-fluoro-3-methyl-1,2-benzothiazole
• CAS: 150555-93-4
• 化学式: C₈H₆FNS
• 分子量: 167.207
• InChiKey: KLHAHYLQAWDOTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-3-methylbenzisothiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到3-Bromomethyl-6-fluoro-1,2-benzisothiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-HT2A receptor ligands

  摘要：

  式I的化合物：是人类5-HT2A受体的拮抗剂，因此在治疗或预防各种神经系统疾病方面很有用。

  公开号：

  US20050101586A1
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二氟苯乙酮 在 磺酰氯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-fluoro-3-methylbenzisothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性亲核芳族取代反应制备6-氟苯并噻唑

  摘要：

  描述了一种用于制备6-氟-1,2-苯并噻唑的有效的三步程序。关键步骤是区域选择性亲核芳香取代反应，其中酮或醛的羰基优先于对位将亲核取代引向邻位。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88095-z

文献信息

• Metal-free visible light-promoted synthesis of isothiazoles: a catalytic approach for N–S bond formation from iminyl radicals under batch and flow conditions
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Sara Cembellín、Adnane Halima-Salem、Mateo Berton、Leyre Marzo、Abdellah Miloudi、M. Carmen Maestro、José Alemán

  DOI：10.1039/d0gc02618b

  日期：——

  applying photoredox catalysis. This simple strategy features mild conditions, broad scope and wide functional group tolerance representing a new enviromentally friendly option to prepare these highly valuable heterocycles. Furthermore, the synthetic value of the method is highlighted by the preparation of a natural product derivative and the implementation of the reaction in a continuous flow setup.

  已经开发了一种可持续的合成异噻唑的方法，该方法使用α-氨基氧酸助剂并应用光氧化还原催化。这种简单的策略具有温和的条件，广阔的范围和广泛的官能团耐受性，代表了制备这些极有价值的杂环的新的环境友好选择。此外，该方法的合成价值通过天然产物衍生物的制备和在连续流动装置中的反应的实施而突出。
• 5-HT2A receptor ligands
  申请人：Merk Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US07094777B2

  公开（公告）日：2006-08-22

  Compounds of formula I: are antagonists of the human 5-HT2A receptor, and hence useful in treatment or prevention of a variety of neurological conditions.

  化学式为I的化合物是人类5-HT2A受体的拮抗剂，因此在治疗或预防各种神经系统疾病方面非常有用。
• A method and intermediates for the preparation of 6-fluorobenzisothiazoles
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, Inc.

  公开号：EP0536512B1

  公开（公告）日：1997-11-05
• NOVEL 1, 3-DISUBSTITUTED AZETIDINE DERIVATIVES FOR USE AS 5HT2A RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：EP1685100A1

  公开（公告）日：2006-08-02
• US7094777B2
  申请人：——

  公开号：US7094777B2

  公开（公告）日：2006-08-22