2-hydroxy-6-chlorobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 41382-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-6-chlorobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 6-chloro-2-hydroxy-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-chloro-2-hydroxy-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-chloro-2-hydroxybenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 41382-15-4
• 化学式: C₁₂H₆ClNO₃
• 分子量: 247.638
• InChiKey: NWYOXTXLCOKUMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-chlorobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PLAKSIDIN V. L.; BOCTPOBA V. N.; GNATYUK P. P.; ZADOROZHNYJ N. M., ZH. ORGAN XIMII, 1977, 13, HO 10, 2194-2202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,8-萘二甲酸酐 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-hydroxy-6-chlorobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  萘-1,8-二羧酸衍生物的合成，光物理性质和溶剂变色分析

  摘要：

  合成并表征了两组新的萘-1,8-二羧酸衍生化合物，即6-氨基-1,8-萘酐衍生物和2-羟基-6-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物。研究了所有合成化合物的光谱性质，以便用于生物成像研究领域，并用作制备新型荧光生物活性化合物的中间体。从非极性溶剂到极性溶剂均观察到正溶剂溶变色，并使用加泰罗尼亚语多元线性回归分析对其进行了讨论。进行了萘酐和1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的光物理特性的比较研究。新型萘酐6-（4-苄基-哌嗪-1-基）苯并[ de ]异戊烯-1,3-二酮（3）代表了极性较低的溶剂中荧光量子产率的最高值。结果表明，萘酐衍生物的量子产率高于萘二甲酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.112626

文献信息

• Isoquinolones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06177423B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  Benzo[de]isoquinoline-1,3-dione of Formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R is hydrogen or a protecting group typically used in the art for protecting alcohols and R1-R5 are each independently chosen from H, Cl, Br, F, straight or branched alkyl C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, heterocycle or bridged heterocycle of 4-9 atoms containing 1-3 heteroatoms, —(CR′2)nOR6, —(CR′2)nN(R6)2, —(CR′2)nNR6COR7, —(CR′2)nNR6SO2OR7, —(CR′2)nNR6SO2 N(R6)2, —(CR′2)nOSO2 N(R6)2, —(CR′2)nCN, —(CR′2)n(NOR6)R7, NO2, CF3, —(CR′2)nSOmR7, —(CR′2)nSOmR7, —(CR′2)nCO2R6, —(CR′2)nCON(R6)2, Ph, and any two of R1-R5 may form a substituted or unsubstituted ring of 5-7 total atoms having 0-2 heteroatoms are claimed which are selective inhibitors of bacterial DNA gyrase and DNA topoisomerase useful in antibacterial agents. Methods for their preparation and formulation as well as novel intermediates useful in the preparation of the final products are also claimed.

  苯并[de]异喹啉-1,3-二酮的化学式，或其在药学上可接受的盐，其中R为氢或通常用于保护醇的艺术中的保护基，R1-R5分别独立地选择自H、Cl、Br、F、直链或支链烷基C1-C8烷基、C3-C8环烷基、杂环或含有1-3个杂原子的4-9个原子的桥接杂环，—(CR′2)nOR6、—(CR′2)nN(R6)2、—(CR′2)nNR6COR7、—(CR′2)nNR6SO2OR7、—(CR′2)nNR6SO2 N(R6)2、—(CR′2)nOSO2 N(R6)2、—(CR′2)nCN、—(CR′2)n(NOR6)R7、NO2、CF3、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nCO2R6、—(CR′2)nCON(R6)2、Ph，以及R1-R5中的任意两个可形成具有0-2个杂原子的5-7个总原子的取代或未取代环的选择性细菌DNA旋转酶和DNA拓扑异构酶抑制剂，适用于抗菌剂。还声明了它们的制备和配方方法，以及在制备最终产品中有用的新型中间体。
• 10.3390/molecules29102283
  作者：Bala, Ioana-Alexandra、Nicolescu, Alina、Georgescu, Florentina、Dumitrascu, Florea、Airinei, Anton、Tigoianu, Radu、Georgescu, Emilian、Constantinescu-Aruxandei, Diana、Oancea, Florin、Deleanu, Calin

  DOI：10.3390/molecules29102283

  日期：——

  mitigate various stresses that plants have to deal with. The natural SLs, as well as the synthetic analogs, are difficult to obtain in sufficient amounts for practical applications. At the same time, fluorescent SLs would be useful for the mechanistic understanding of their effects based on bio-imaging or spectroscopic techniques. In this study, new fluorescent SL mimics containing a substituted 1,8-naphthalimide

  独脚金内酯 (SL) 有潜力用于可持续农业，以减轻植物必须应对的各种压力。天然 SL 以及合成类似物很难获得足够量用于实际应用。同时，荧光 SL 将有助于基于生物成像或光谱技术对其效应的机制理解。在这项研究中，制备了新的荧光 SL 模拟物，其含有通过醚键连接到生物活性呋喃-2-酮部分的取代的 1,8-萘二甲酰亚胺环系统。研究了新型 SL 模拟物对植物病原体的结构、光谱和生物活性，并与之前合成的荧光 SL 模拟物进行了比较。萘酰亚胺环 C-6 位的化学基团影响荧光参数。所有 SL 模拟物对植物病原体均表现出与 GR24 类似的作用，表明它们适合实际应用。生物活性的模式取决于真菌种类、SL 模拟物和浓度以及菌丝顺序。这种依赖性可能与每种真菌受体-SL 模拟物相互作用的特异性有关，必须对其进行深入分析。基于其生物学特性和光谱特性，一种 SL 模拟物可能是微观和光谱研究的良好候选者。
• N-OXY-NAPHTHALIMIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0939754A2

  公开（公告）日：1999-09-08
• US6177423B1
  申请人：——

  公开号：US6177423B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• US6362181B1
  申请人：——

  公开号：US6362181B1

  公开（公告）日：2002-03-26