methyl 2,5-dimethylbenzofuran-3-carboxylate | 1019867-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 2,5-dimethylbenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2,5-dimethyl-1-benzofuran-3-carboxylate；methyl 2,5-dimethyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1019867-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: ZNNVFRXRGVUDGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-dimethylbenzofuran-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(2,5-Dimethyl-1-benzofuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  金催化克莱森重排级联合成苯并呋喃衍生物

  摘要：

  已经报道了一种从容易获得的喹啉和炔基酯轻松合成各种苯并呋喃衍生物的新方法。涉及金催化的分子间烷氧基化/克莱森重排/缩合级联。在反应中引入二氟二苯基硅烷作为捕水剂会导致更高的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02388
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮 、 2-丁炔酸甲酯 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 二苯基二氟硅烷 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以79%的产率得到methyl 2,5-dimethylbenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化克莱森重排级联合成苯并呋喃衍生物

  摘要：

  已经报道了一种从容易获得的喹啉和炔基酯轻松合成各种苯并呋喃衍生物的新方法。涉及金催化的分子间烷氧基化/克莱森重排/缩合级联。在反应中引入二氟二苯基硅烷作为捕水剂会导致更高的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02388

文献信息

• Cycloaddition of Arynes with Iodonium Ylides:  a Mild and General Route for the Synthesis of Benzofuran Derivatives
  作者：Xiao-Cheng Huang、Yi-Lin Liu、Yun Liang、Shao-Feng Pi、Feng Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol800051k

  日期：2008.4.1

  A mild and general cycloaddition of arynes with iodonium ylides protocol has been developed for the synthesis of benzofurans. In the presence of CsF, ortho-silyl aryltriflates were reacted with iodonium ylides smoothly at room temperature in moderate to good yields.

  已经开发了具有碘鎓碘化物方案的温和且普通的芳烃环加成反应，用于合成苯并呋喃。在存在CsF的情况下，在室温下使正甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯与碘鎓碘化物平稳地反应，产率中等至良好。
• [EN] PHENYLSULFONAMIDO-BENZOFURAN DERIVATIVES AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS PHÉNYLSULFONAMIDO-BENZOFURANE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2017027845A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Described herein are phenylsulfonamido-benzofuran derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are pharmaceutical compositions, methods, uses, and kits involving compounds of Formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI) for treating and/or preventing proliferative diseases (e.g. cancers, inflammatory diseases, and autoimmune diseases) in a subject. The compounds and pharmaceutical compositions as described herein inhibit at least one protein of the BCL-2 family in a biological sample or subject to treat and/or prevent a proliferative disease. In certain embodiments, compounds described herein are selective inhibitors of MCL-1, a BCL-2 family member protein.

  本文描述了苯磺酰胺基苯并呋喃衍生物及其药学上可接受的盐。还提供了涉及式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）化合物的制药组合物、方法、用途和工具包，用于治疗和/或预防受试者的增生性疾病（例如癌症、炎症性疾病和自身免疫性疾病）。本文所述的化合物和制药组合物在生物样品或受试者中抑制BCL-2家族中的至少一种蛋白质，以治疗和/或预防增生性疾病。在某些实施例中，本文所述化合物是MCL-1的选择性抑制剂，MCL-1是BCL-2家族成员蛋白质之一。
• [EN] PHENYLSULFONAMIDO-BENZOFURAN DERIVATIVES AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLSULFONAMIDO-BENZOFURANE ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2017027841A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Described herein are phenylsulfonamido-benzofuran derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are pharmaceutical compositions, methods, uses, and kits involving compounds of Formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI) for treating and/or preventing proliferative diseases (e.g. cancers, inflammatory diseases, and autoimmune diseases) in a subject. The compounds and pharmaceutical compositions as described herein inhibit at least one protein of the BCL-2 family in a biological sample or subject to treat and/or prevent a proliferative disease. In certain embodiments, compounds described herein are selective inhibitors of MCL-1, a BCL-2 family member protein.
• Synthesis of Benzofuran Derivates via a Gold-Catalyzed Claisen Rearrangement Cascade
  作者：Yankun Li、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02388

  日期：2022.8.12

  A novel method toward a facile synthesis of diverse benzofuran derivates from easily obtained quinols and alkynyl esters has been reported. A gold-catalyzed intermolecular alkoxylation/Claisen rearrangement/condensation cascade was involved. The introduction of difluorodiphenylsilane as a water-trapping reagent in the reaction leads to a higher yield.

  已经报道了一种从容易获得的喹啉和炔基酯轻松合成各种苯并呋喃衍生物的新方法。涉及金催化的分子间烷氧基化/克莱森重排/缩合级联。在反应中引入二氟二苯基硅烷作为捕水剂会导致更高的产率。