(R)-2-(Naphthalen-2-yloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 445257-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(Naphthalen-2-yloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-(naphthalen-2-yloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 445257-11-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: IUOXCFFIMJGOLV-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(Naphthalen-2-yloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 polymer-supported DIPEA 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用一系列功能化的聚合物方便地制备芳基醚衍生物

  摘要：

  已开发出四步合成芳基醚衍生物的方法，其中三步使用聚合物负载的试剂。在第一步中，成功地将负载的三苯膦用于两个不同的合成过程中，同时使用负载的碱和离子和共价清除剂来完成目标化合物的合成和纯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01117-1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-脯氨醇 、 2-萘酚 在 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene on polystyrene.HL 、 potassium iodide 、 sulfonic acid resin 、 氨 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-(Naphthalen-2-yloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用一系列功能化的聚合物方便地制备芳基醚衍生物

  摘要：

  已开发出四步合成芳基醚衍生物的方法，其中三步使用聚合物负载的试剂。在第一步中，成功地将负载的三苯膦用于两个不同的合成过程中，同时使用负载的碱和离子和共价清除剂来完成目标化合物的合成和纯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01117-1

文献信息

• Synthesis of aryl ethers from aminoalcohols using polymer-supported triphenylphosphine
  作者：Mike E. Lizarzaburu、Stephen J. Shuttleworth

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00222-8

  日期：2002.3

  Optimum conditions for the preparation of aryl-alkyl ethers from N-protected aminoalcohols using polymer-supported triphenylphosphine have been developed. In contrast to previous literature reports, it was discovered that the progress of this reaction is greatly improved when a tertiary amine base is employed, along with minor modifications being made to the order of reagent addition. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.