Z-17α-tributylstannylvinyl-11β-methoxyestradiol | 131614-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Z-17α-tributylstannylvinyl-11β-methoxyestradiol
• 英文别名: (8S,9S,11S,13S,14S,17R)-17-[(Z)-2-(125I)iodanylethenyl]-11-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 131614-73-8
• 化学式: C₂₁H₂₇IO₃
• 分子量: 452.444
• InChiKey: OODBRCOEGXETBA-UHHJKBSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11β-methoxy-17α-tri-n-butylstannylvinyl estradiol 在 sodium iodide 、 chloroamine-T 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 Z-17α-tributylstannylvinyl-11β-methoxyestradiol
  参考文献：
  名称：

  7α-和11β-取代的（17 alpha，20E）-和（17 alpha，20Z）-21- [125I] iodo-19-norpregna-1,3,5（10）的合成，受体结合和组织分布），20-四烯-3,17-二醇。

  摘要：

  （17α，20E）-和（17α，20Z）-（碘乙烯基）雌二醇3和6的11个β-甲氧基，11个β-乙氧基和7个α-甲基衍生物，以及未加载体的评估[125 I]碘乙烯基类似物的相对靶组织保留和对雌激素受体的结合亲和力。通过在H 2 O 2或氯胺-T存在下，将相应的三丁基锡烷基前体脱甲锡，并保持构型，来制备异构的碘乙烯基和[125I]碘乙烯基衍生物。20Z异构体6的受体结合亲和力比20E异构体3略高，所有八个异构体产物的相对结合亲和力值都在20-50范围内。与未取代的母体分子相比，11个β和7个α-取代的（碘乙烯基）雌二醇给出了更高的雌激素受体介导的子宫摄取。从[125I] -3和-6的体内分布模式，可以明显看出11个β-或7个α-取代基的作用与碘乙烯基的构型之间的协同作用。注射后2 h，11β-甲氧基衍生物3b的20E异构体观察到最佳子宫吸收。但是，在注射后5 h，20Z异构体6b的子宫浓度高

  DOI：

  10.1021/jm00106a054

文献信息

• Synthesis, receptor binding, and tissue distribution of 7.alpha.- and 11.beta.-substituted (17.alpha.,20E)- and (17.alpha.,20Z)-21-[125I]iodo-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17-diols
  作者：H. Ali、J. Rousseau、M. A. Ghaffari、Johan E. Van Lier

  DOI：10.1021/jm00106a054

  日期：1991.2

  configuration. The 20Z isomers 6 exhibited slightly higher receptor binding affinities than the 20E isomers 3, with all eight isomeric products giving relative binding affinity values in the 20-50 range. The 11 beta- and 7 alpha-substituted (iodovinyl)estradiols gave substantially higher estrogen receptor-mediated uterus uptake as compared to the nonsubstituted parent molecule. Synergism between the effect of

  （17α，20E）-和（17α，20Z）-（碘乙烯基）雌二醇3和6的11个β-甲氧基，11个β-乙氧基和7个α-甲基衍生物，以及未加载体的评估[125 I]碘乙烯基类似物的相对靶组织保留和对雌激素受体的结合亲和力。通过在H 2 O 2或氯胺-T存在下，将相应的三丁基锡烷基前体脱甲锡，并保持构型，来制备异构的碘乙烯基和[125I]碘乙烯基衍生物。20Z异构体6的受体结合亲和力比20E异构体3略高，所有八个异构体产物的相对结合亲和力值都在20-50范围内。与未取代的母体分子相比，11个β和7个α-取代的（碘乙烯基）雌二醇给出了更高的雌激素受体介导的子宫摄取。从[125I] -3和-6的体内分布模式，可以明显看出11个β-或7个α-取代基的作用与碘乙烯基的构型之间的协同作用。注射后2 h，11β-甲氧基衍生物3b的20E异构体观察到最佳子宫吸收。但是，在注射后5 h，20Z异构体6b的子宫浓度高
• Uptake and interconversion of the Z and E isomers of 17α-iodovinyl-11β-methoxyestradiol in the immature female rat
  作者：Alun Hughes、Scott M. Larson、Robert N. Hanson、Eugene R. DeSombre

  DOI：10.1016/s0039-128x(96)00206-1

  日期：1997.2

  when the two isomers, labeled either with 123 I or 125 I, were injected simultaneously, allowing direct comparison of uptake and retention patterns in the same animal. Analysis of the nature of the radioiodinated estrogens in estrogen target tissues showed that at all time points, the estrogen target tissues contained mainly the E isomer, even at short times after injection of Z isomer. Although the

  摘要 本研究比较了未成熟雌性大鼠腹腔注射后雌激素靶组织中 17α-碘乙烯基-11β-甲氧基雌二醇 (IVME2) 的 Z 和 E 异构体的特异性摄取和保留。体外雌激素受体结合研究表明 Z-IVME2 比 E-IVME2 具有更大的亲和力，但我们最初的体内数据，在单独的研究中比较 125 I 标记的 E- 或 Z-IVME2 显示两种异构体之间没有差异无论是吸收还是保留。当同时注射用 123 I 或 125 I 标记的两种异构体时，这些结果得到证实，允许直接比较同一动物的摄取和保留模式。雌激素靶组织中放射性碘化雌激素的性质分析表明，在所有时间点，雌激素靶组织主要含有 E 异构体，即使在注射 Z 异构体后的短时间内。尽管 Z-IVME2 在注射剂中相当稳定，但在腹膜内注射 Z-[ 125 I]-IVME2 后不久对腹膜灌洗的分析表明，主要存在 E 异构体，表明转化发生在组织吸收之前. 对腹腔液和血清进行的体外研究表明，在