2-Trifluormethylhistamin | 74419-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Trifluormethylhistamin
• 英文别名: 2-(2-trifluoromethyl-1(3)H-imidazol-4-yl)-ethylamine；Histamine, 2-trifluoromethyl-；2-[2-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-5-yl]ethanamine
• CAS: 74419-75-3
• 化学式: C₆H₈F₃N₃
• 分子量: 179.145
• InChiKey: UEGOHPVSKUDFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trifluormethylhistamin 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 α-N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-cyanohistamine
  参考文献：
  名称：

  New histamine and histidine analogs via transformations of the 2-trifluoromethyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a020
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-4N-phthalimidobutan-2-one 、 三氟乙脒 在 盐酸 、 氨 作用下， 生成 2-Trifluormethylhistamin
  参考文献：
  名称：

  一系列2-苯基组胺，2-杂芳基组胺和类似物的合成和组胺H1受体激动剂活性。

  摘要：

  分别由合适的酰亚胺或am和乙酸2-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺基-1-丁酸酯制备了新的组胺衍生物，其特征是在咪唑环的C2位上有一个（取代的）芳基，杂芳基，苄基或杂芳基甲基取代基（1）。在分离的豚鼠回肠上筛选化合物作为潜在的H1受体激动剂。3-卤代2-苯基组胺（卤素= Br（35）和I（36））与组胺等价，而2-（3-（三氟甲基）苯基）组胺（2- [2-（3-（三氟甲基）苯基）-1H-咪唑-4-基乙乙胺（39）比组胺的效价明显更高（39：pD2 = 6.81，相对活性= 128％）。2-取代的组胺类似物是内皮剥脱的豚鼠主动脉上的部分H1受体激动剂，pEC50值通常小于豚鼠回肠上观察到的，但发现效价等级顺序相似。H1受体拮抗剂美吡拉明可以分别依赖浓度地阻断对豚鼠回肠和主动脉的收缩作用，从而产生美吡拉敏的KB值在纳摩尔范围内。体外化合物35和39与[3H]美吡拉敏标记的豚鼠小脑膜结合，pKi分别为6

  DOI：

  10.1021/jm00008a007

文献信息

• Synthesis and Histamine H1 Receptor Agonist Activity of a Series of 2-Phenylhistamines, 2-Heteroarylhistamines, and Analogs
  作者：Christian Leschke、Sigurd Elz、Monique Garbarg、Walter Schunack

  DOI：10.1021/jm00008a007

  日期：1995.4

  2-phenylhistamines (halogen = Br (35) and I (36)) were equipotent with histamine, while 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)histamine (2-[2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl]ethanamine (39)) was significantly more potent than histamine (39: pD2 = 6.81, relative activity = 128%). The 2-substituted histamine analogues were partial H1 receptor agonists on the endothelium-denuded isolated guinea pig aorta with

  分别由合适的酰亚胺或am和乙酸2-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺基-1-丁酸酯制备了新的组胺衍生物，其特征是在咪唑环的C2位上有一个（取代的）芳基，杂芳基，苄基或杂芳基甲基取代基（1）。在分离的豚鼠回肠上筛选化合物作为潜在的H1受体激动剂。3-卤代2-苯基组胺（卤素= Br（35）和I（36））与组胺等价，而2-（3-（三氟甲基）苯基）组胺（2- [2-（3-（三氟甲基）苯基）-1H-咪唑-4-基乙乙胺（39）比组胺的效价明显更高（39：pD2 = 6.81，相对活性= 128％）。2-取代的组胺类似物是内皮剥脱的豚鼠主动脉上的部分H1受体激动剂，pEC50值通常小于豚鼠回肠上观察到的，但发现效价等级顺序相似。H1受体拮抗剂美吡拉明可以分别依赖浓度地阻断对豚鼠回肠和主动脉的收缩作用，从而产生美吡拉敏的KB值在纳摩尔范围内。体外化合物35和39与[3H]美吡拉敏标记的豚鼠小脑膜结合，pKi分别为6
• New histamine and histidine analogs via transformations of the 2-trifluoromethyl group
  作者：Hiroshi Kimoto、Louis A. Cohen

  DOI：10.1021/jo01307a020

  日期：1980.9